Во всех этих случаях можно поставить запятые - обособить уточняющий оборот. Но при отсутствии уточнительной интонации (паузы) запятые не ставятся (это возможно в последнем примере со словом "новый").

У очень большого числа слов есть вариантные формы на -ие и на -ье: приключение – приключенье, послание – посланье, а также проклятие – проклятье, спасение – спасенье, возвращение – возвращенье, признание – признанье, молчание – молчанье и т. п. При этом формы на -ие почти всегда являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть и наоборот, ср. счастье – общеупотребительный вариант, счастие – устаревший, встречающийся в поэтических текстах). Если текст, где Вам встретились варианты приключенье, посланье, стихотворный или передает разговорную речь персонажей, тогда всё в порядке. Если же эти слова употреблены в обычном письменном прозаическом тексте, тогда Ваше замечание справедливо.

В публицистике - можно, как окказиональное слово, образованное по регулярной словообразовательной модели.

Правильно - с запятой.

Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.

Запятая перед союзом и не ставится потому, что это две главные части при одном придаточном когда торговля приходила в упадок. Добавим, что после первой части сложной синтаксической конструкции предпочтительно двоеточие — знак, выражающий отношения пояснения: Но бывали и другие времена: когда торговля приходила в упадок, тогда живописные изображения исчезали с вывесок и на них оставались только скупые надписи.