Знаки препинания расставлены верно.

Запятую ставить не нужно.

Фраза плохо воспринимается, лучше ее перестроить.

Верно: На меня смотрят коллеги как на человека, которого надо постоянно учить.

Негативных коннотаций нет, но есть ряд семантических (смысловых) оттенков.

Падеж прилагательного-определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца). Прилагательное, стоящие между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.
Корректно: Кто должен первым произнести «здравствуйте», когда встречаются два человека, равных по полу, возрасту, статусу?

Вы правы, сочетание узнать информацию некорректно.

Краткие прилагательные изменялись по падежам в древнерусском языке. Следы этого древнего склонения мы находим в сказках, былинах, пословицах: на добра коня садился; Сказка ― ложь, да в ней намек: добру молодцу урок. В современном русском языке краткие формы прилагательных не склоняются. Это языковое изменение было связано с тем, что изначально в древнерусском языке не было полных форм прилагательных, были только краткие. Появившиеся полные формы в литературном языке вытеснили краткие формы в позиции определения. Сейчас мы не скажем по чисту полю, богата человека – скажем по чистому полю, богатого человека. Краткие формы стали использоваться в составе сказуемого (например: Дом чист; Горница чиста; Человек богат) и – реже – как определения при подлежащем (Богат, хорош собою, Ленский везде был принят как жених), и поэтому все формы, кроме именительного падежа, перестали употребляться.

Правильно: По состоянию на 1919 год сеть учреждений составляли три школы, два училища; учащихся было всего 600 человек, членов преподавательского состава, содержавшихся на средства города, – 15 человек.

О таких случаях подробно написано в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя, а именно в части, посвященной литературной правке, главе «Согласование определений и приложений», пункте «Два определения при одном существительном».

Что касается сочетаний с большими и красными яблоками, то здесь нарушена логика. Факт, что яблоко большое, не исключает того, что оно может быть красным, то есть в данных сочетаниях большое и красное не являются отличительными признаками. Так что сочетание большое и красное яблоки и тем более большие и красное яблоки некорректны.

Во втором примере проблема связана с ограничениями в сочетаемости слова человек. Здесь возможны варианты: большой человек и маленький и два человека: большой и маленький.