К сожалению, сейчас нет популярного издания, в котором бы рассказывалось о динамике орфографической нормы за последние полвека. В начале 2000-х годов такие сведения были представлены в проекте свода правил русского правописания, который разрабатывался в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН.
Для того чтобы проследить различия между современной орфографической нормой (а также современной практикой письма) и нормой середины прошлого века, можно просто сопоставить тексты современного академического справочника "Правила русского правописания" и свода правил, вышедшего в 1956 году.
Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.
НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.
Такого правила нет. Официально действующим в настоящее время сводом правил русского правописания по-прежнему являются «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года. В 1956 году правила о написании каких бы то ни было названий, оформленных латиницей, появиться, как Вы понимаете, не могло. Написание оформленных латиницей названий без кавычек – практика современного русского письма (т. е. так принято, так сложилось), обоснование простое: кавычки выполняют выделительную функцию, а написание латиницей само по себе является выделительным, поэтому пишущие стараются избегать двойного выделения.
Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака.
Прилагательное образовано от сочетания с подчинительными отношениями, в первой части есть суффикс. Для таких слов написание устанавливается индивидуально (дефисное или слитное) и фиксируется в словарях. Слово, о котором Вы спрашиваете, в словарь не попало, но мы можем дать предварительную рекомендацию писать его слитно. Прилагательное медножильный входит в одну тематическую группу с другими прилагательными на -жильный, все они пишутся слитно (одножильный, многожильный и др.). Аналогичное по структуре и типу отношений прилагательное с частью медно- также пишется слитно — меднорудный.
Прежде всего обратим внимание, что знак препинания, о котором Вы спрашиваете, называется тире (дефис — это другой знак, и он относится к сфере орфографии). Что касается постановки тире в приведенном примере, то оно здесь действительно нужно, и действительно потому, что в частях предложения пропущены сказуемые. Обратите внимание, что последнее числительное нужно записать с наращением (при нем нет слова год): ...история, рассказанная Антоном Павловичем Чеховым, — в 1889 году, а торжество, описанное Михаилом Михайловичем Зощенко, — в 1933-м.
Если слова самый лучший поясняют слово новый (именно новый этап будет самым лучшим), то запятую нужно поставить. Вариант без запятой маловероятен, но он возможен, если человек уже объявлял о самом лучшем этапе жизни, а через какое-то время говорит (с иронией или без), что у него новый самый лучший этап.
В первом случае интонационно будет выделено определение самый лучший: новый, самый лучший этап в своей жизни. Во втором — определение новый: новый самый лучший этап в своей жизни.
Слова, образованные от двух основ, связанных сочинительными отношениями (в данном случае это конус и раструб), и не содержащие суффикса в первой части, относятся к словарной области написания. Однако слово, о котором Вы спрашиваете, не зафиксировано в академическом орфографическом словаре. Примеров употребления слишком мало, чтобы можно было сказать, что сложилась какая-то норма, однако есть некоторый перевес в сторону дефисного написания. Возможно, лучше использовать прилагательное конусно-раструбный, которое имеет то же значение и устойчиво пишется по правилу через дефис.
Специальных правил пунктуационного оформления сопоставительных сложносочиненных предложений, во второй части которых глагольное сказуемое заменяется словом нет (скажем, в данном случае нет = не выдыхаемся), в справочниках не приводится. Тире представляется уместным, поскольку оно 1) подчёркивает параллелизм строения двух частей, 2) сигнализирует о своеобразной неполноте второй части, в которой сказуемое формально есть, но выражено словом-заместителем. Параллелизм строения предложений часто коррелирует с их неполнотой и способствует постановке тире в них, как показывают примеры в параграфе 6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.
