Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) сообщает, что формы сравнительной степени, образованные от притяжательных и порядковых прилагательных, не отвечают норме русского литературного языка, хотя окказиональные образования (в переносных значениях) отмечены в художественной литературе, например: Все глуше, дремучей, разбойничей делался лес (Пауст.); Но есть у человека страсть сильнее всех этих первичных потребностей и пожалуй первее их: потребность творчества (газ.).

Вы правы, сочетание неудачное.

Грамматическая проблема, с которой Вы столкнулись, называется «согласование сказуемого с подлежащим, выраженным количественно-именным сочетанием». Здесь возникает сложность с выбором формы сказуемого, а не со склонением числительного. 

Если подлежащее выражено собирательным числительным (двое, трое, четверо и т. д.) с зависимым существительным в форме род. падежа мн. числа, то глагол-сказуемое, стоящий после подлежащего, ставится в форму мн. числа: двое детей играли.

Корректно:

1) 16 баллов из 23,

2) стопроцентный, 100%-ный, 100%-й, 100-процентный.

Если в словосочетании существительное зависит от дробного числительного, то существительное ставится в форме родительного падежа единственного числа: 30,4 года; до 30,4 года.

Форма числительного обе – обеих (обеих книг), форма числительного оба – обоих (обоих окон).

Соответствующие правила приведены в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой:

Наращение падежного окончания в порядковых числительных, обозначенных арабскими цифрами, может быть однобуквенным или двухбуквенным.

По закрепившейся традиции наращение должно быть однобуквенным, если последней букве числительного предшествует гласный звук: 5-й день (пятый день), 25-я годовщина (двадцать пятая годовщина), в 32-м издании (в тридцать втором издании), в 14-м ряду (в четырнадцатом ряду).

Наращение должно быть двубуквенным, если последней букве предшествует согласный: 5-го дня (пятого дня), к 25-му студенту (к двадцать пятому студенту), из 32-го издания (из тридцать второго издания), из 14-го ряда (из четырнадцатого ряда).

Если подряд следуют два порядковых числительных, разделенных запятой или соединенных союзом, падежное окончание наращивают у каждого из них: 1-й, 2-й вагоны; 80-е и 90-е годы.

Если подряд следуют более двух порядковых числительных, разделенных запятой, точкой с запятой или соединенных союзом, то падежное окончание наращивают только у последнего числительного: 1, 2 и 3-й вагоны, 70, 80, 90-е годы.

Если два порядковых числительных следуют через тире, то падежное окончание наращивают:

а) только у второго числительного, если падежное окончание у обоих числительных одинаковое: 50–60-е годы, в 80–90-х годах;

б) у каждого числительного, если падежные окончания разные: в 11-м – 20-х рядах.

Этот вопрос интересен исключительно с точки зрения школьной практики, нормативного или иного предметного содержания он не имеет. Поэтому и решать его нужно исключительно как школьную задачу.

Пишем слитно: двадцатиодноминутный, тридцативосьмидневный, дветысячипятИсотлетний.

Можно сказать и так и так, если определяемое существительное, стоящее после числительного и определения, женского рода.