Запятая нужна.
Правило очень простое: первый глагол в этой паре – класть – употребляется только без приставки, а второй – с корнем -лож- – только с приставками (положить, возложить, обложить и т. п.). Слов покласть и ложить в русском литературном языке нет.
Можно запомнить правило: в литературном русском языке глагол ложить употребляется только с приставками (положить, доложить, переложить) или с постфиксом -ся (ложиться) а глагол класть – только без приставок. В настоящем времени: я кладу, ты кладёшь, он кладёт – правильно. Я ложу, ты ложишь, он ложит – неправильно. И наоборот, в будущем времени: я покладу, ты покладёшь, он покладёт – неправильно; я положу, ты положишь, он положит – правильно.
Оба варианта корректны.
Глаголы измучить и замучить стилистически нейтральны. В качестве разговорных словари указывают варианты измучать и замучать.
Возможны оба варианта.
Да, такое вполне возможно.
Нам не встречалось употребление этого слова в указанном значении. Наиболее распространенное значение сленгового слова упороться ― "достигнуть состояния наркотического опьянения или напоминающего такое состояние; вести себя неадекватно".