Возможны оба варианта написания, как слитное (совсем недобросовестный), так и раздельное (совсем не добросовестный). Выбор зависит от намерений пишущего. Дело в том, что наречия совсем и вовсе могут подчеркивать как утверждение, так и отрицание, поэтому их наличие не является показателем слитного или раздельного написания. Ср. Это вовсе/совсем неинтересная книга (= абсолютно неинтересная) — Это вовсе/совсем не интересная книга (= отнюдь не интересная). 

Глагол трапезничать включен в нормативные словари современного русского языка:

Большой толковый словарь русского языка

ТРАПЕ́ЗНИЧАТЬ, -аю, -аешь; нсв. Есть, принимать пищу (в монастыре). / Шутл. Гости трапезничали до поздней ночи. Трапезничали всегда на веранде.

Есть он и в словарях трудностей — с указанием на место ударения: 

Словарь трудностей русского языка

трапе́зничать, -аю, -аешь

трапезничать

Русское словесное ударение

трапе́зничать, трапе́зничаю, трапе́зничаешь

Словарной фиксации у этого слова пока что нет. Но правилам действительно соответствует дефисное написание: ветхо-аварийный. 

Перед закрывающей кавычкой точка не ставится, она выносится за кавычку (см. пункт 2 параграфа 159 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Автор писал: «Технологический суверенитет — величина относительная и имеет границы».

Тип сказуемого определяется в двусоставных предложениях. В односоставных предложениях не выделяется ни подлежащее, ни сказуемое, а выделяется главный член, который по своим структурным характеристикам может быть сближен с тем или иным типом подлежащего или сказуемого в двусоставном предложении. (Определение главного члена односоставного предложения как подлежащего или сказуемого — школьная традиция, в дидактических целях упрощающая действительное положение дел.) В односоставных предложениях типа Нам это стихотворение не выучить главный член — это инфинитив с нулевой отвлеченной связкой (глагол быть), которая при модификации временного плана высказывания может выступать в форме прошедшего или будущего времени (Нам это стихотворение было/будет не выучить). Сложным является вопрос, с каким типом сказуемого следует сближать главный член такого строения. Если определяющим считать наличие здесь инфинитива, то главный член может быть сближен с составным глагольным сказуемым (точка зрения Е. И. Литневской); если же при определении типа сказуемого решающим фактором считать характер связочного компонента (точка зрения, например, М. Я. Дымарского, см. ответ на вопрос № 317721), то главный член в анализируемом высказывании может быть сближен с составным именным сказуемым, где инфинитив выступает функциональным аналогом именной части. В пользу последнего решения говорит исторический аспект проблемы: инфинитив по происхождению является как раз «оглаголенной» формой существительного. В школьном обучении подобных вопросов, естественно, следует избегать — в силу их сложности.

Такая пунктуация возможна. Хоть слово значит здесь и является союзом (точнее – частью двойного союза «если... значит»), в подобного рода конструкциях после него очень часто ставят запятую. Объясняется это тем, что союз значит сближается по значению с вводными словами «следовательно», «таким образом». В некоторых справочниках рекомендуется не ставить запятую после значит в подобных конструкциях, но на практике, вопреки рекомендациям справочников, ее всё же ставят.

Не с деепричастиями пишется раздельно.

Запятая не нужна, так как союз или связывает части сложного вопросительного предложения. Правило таково. 

В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится в следующих случаях: <...> 5) если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения; объединяющей здесь оказывается интонация, а в побудительных предложениях могут быть и общие частицы: Где будет собрание и кто его председатель? — общая вопросительная интонация; Как тихо вокруг и как чисто звездное небо! — общая восклицательная интонация; Пусть светит солнце и птицы поют! — общая частица.

Вы совершенно правы, здесь должна употребляться частица не: Не знаю ни одного учителя, который бы не возлагал надежды на то, что... Здесь именно отрицание, смысл такой: есть ли учителя, которые не возлагают надежды? Не знаю ни одного такого учителя.