Верно: он заботится обо мне, он заботлив по отношению ко мне.

В приведенном Вами примере нет обособленного члена предложения: это предложение с однородными обстоятельствами. Вводное слово перед вторым из них обособляется по общему правилу, запятые нужны.

Спасибо за интересный вопрос! Но любопытно проследить историю форм грамм — граммов, килограмм — килограммов начиная не с 2000-х годов, а хотя бы за последние полвека. До сих пор распространено мнение, что формы грамм, килограмм в родительном падеже мн. числа ошибочны. Между тем на их допустимость словари указывали еще в 1950-е.

В словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959) проводится такое разделение: граммов — преимущественно в письменной речи, грамм — преимущественно в устной речи после числительных. То же с килограммами: килограммов — в письменной речи, килограмм — в устной (здесь про числительные не говорится).

Такое разделение дожило до начала 2000-х, хотя за эти полвека словари то указывали вариант грамм, килограмм в качестве допустимого, то не указывали. Например, в 10-м издании «Орфографического словаря русского языка» (М., 1970) — только граммов и килограммов, а вышедшее два года спустя 9-е издание «Словаря русского языка» С. И. Ожегова (под ред. Н. Ю. Шведовой) повторяет рекомендацию 1959 года: граммов — преимущественно в письменной речи, грамм — преимущественно в устной речи после числительных; килограммов — в письменной речи, килограмм — в устной. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) также указывала, что в устной речи формы граммов, килограммов неупотребительны.

В 21-м издании «Словаря русского языка» С. И. Ожегова (М., 1989) варианты грамм и граммов, килограмм и килограммов уже даны как равноправные. Казалось бы, формы грамм и килограмм окончательно стали нормативными. Однако 2-е издание словаря Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» (М., 2001) констатирует, что разделение на устную и письменную речь в последнее десятилетие XX века и на рубеже веков еще отмечалось: «Бытовые единицы измерений веса грамм, килограмм в устной речи употребляются в подавляющем большинстве с нулевой флексией. В письменной же речи под воздействием редакционной корректуры в настоящее время употребляются исключительно формы граммов и килограммов».

Современные словари русского языка уже, как правило, не дают отдельных рекомендаций для употребления этих слов в устной и письменной речи. Есть издания, где формы с нулевым окончанием и с окончанием -ов зафиксированы как равноправные — например, «Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера (М., 2016). Но всё же большинство словарей дают более подробную рекомендацию, различая употребление этих форм в сочетании с числительным (в счетной форме) и вне такого сочетания. В сочетании с числительным варианты грамм и граммов, килограмм и килограммов признаются равноправными, а вот вне такого сочетания (что встречается, правда, гораздо реже) правильно только граммов, килограммов. Такая рекомендация — в «Русском орфографическом словаре» РАН под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой (4-е изд. М., 2012), «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (10-е изд. М., 2015), «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина (М., 2016). Она представляется наиболее оправданной.

Таким образом, сейчас верно: пять грамм и пять граммов, шесть килограмм и шесть килограммов, но (вне сочетания с числительным): подсчет количества граммов и килограммов (не грамм и килограмм).

Описанный Вами критерий применяется в ряде правил, например в правиле про вводные слова, стоящие после союза. Но, судя по описанию, не в том случае, который имеете в виду Вы. 

Вопросительный знак нужен, т. к. он ставится в конце сложноподчиненного предложения, если вопрос содержится и в главной, и в придаточной частях предложения или только в главной либо придаточной.

Правила об употреблении подобных псевдонимов нет, но можно попробовать опереться на прецедент. Псевдоним Жорж Санд устойчиво используется как женское имя. Например: 

Отчего, например, так понравилась Жорж Санд? «А потому, ― отвечает Белинский, ― что для нее не существуют ни аристократы, ни плебеи; для нее существует только человек, и она находит человека во всех сословиях, во всех слоях общества, любит его, сострадает ему, гордится им и плачет за него…» [Е. А. Соловьев-Андреевич. Александр Герцен. Его жизнь и литературная деятельность (1897)] 

Жорж Санд стала известной сразу по выходу первых романов ― «Индиана» и «Валентина». [А. Всеволжский. Мятежная Аврора (2004) // «Вокруг света», 2004.07.15]

Но один из пятидесяти экземпляров, отпечатанных в 1846 году, приобрела Е. Г. Бекетова, переводчица Вальтера Скотта, Диккенса, Теккерея, Жорж Санд, Гюго, Бальзака и многих других прекрасных писателей. [В. Баевский. Ассиар // «Знамя», 2005]    

Однако интересно, что современник писательницы Н. Г. Чернышевский в статье «Жизнь Жоржа Санда», комментируя публикацию ее мемуаров, склоняет новаторский для того времени псевдоним Джорж Санд как мужское имя, а согласует с ним слова как с женским именем. Ср.:

Едва ли какое-нибудь явление в изящной словесности последних двух или трех лет имело столь сильный успех, как мемуары Жоржа Санда. <...> Казалось, что Жорж Санд намерена дать им [«Записок»] громадный размер... <...> Итак, вполне переводить «Записки» г-жи Жорж Санд невозможно. Тем не менее, автобиография заключает в себе очень много интересных фактов и прекрасных эпизодов. Иначе и быть не могло. Жизнь Жоржа Санда замечательна не только высоким психологическим развитием: она также богата драматическими [положениями]. Все это вместе сообщает ее «Запискам» высокую занимательность. Кроме того, Жорж Санд принимала сильное участие в исторических событиях, сближалась со многими замечательными людьми, и ее «Записки» прекрасно знакомят нас с некоторыми из них. <...> 

Вероятно, в этой статье отражен начальный этап освоения мужского имени как женского псевдонима. Сейчас для нас более естественными кажутся сочетания жизнь Жорж Санд, мемуары Жорж Санд.

Это и правда непростой случай (написание наречий часто вызывает затруднения у пишущих). Правило сформулировано так: пишутся слитно наречия с пространственным и временным значением, имеющие в своем составе существительные верх, низ, перед, зад, бок, высь, глубь, даль, близь, ширь, век, начало. Но возникает проблема различения слитно пишущихся наречий и совпадающих с ними в буквенном составе, но пишущихся раздельно сочетаний предлогов с другими словами. При этом слитное написание возможно и при наличии пояснительных слов (вверху письма, внизу двери). Так что это не главный критерий, существенную роль играет контекст.

Что касается пары в начале – вначале: если слово отвечает на вопрос «когда», если его можно заменить наречиями сначала, сперва, значит, перед нами наречие, надо писать слитно. И здесь приведенные Вами фразы ведут себя по-разному. Можно сказать «сначала у нас было много неподготовленных атак», «сперва у нас было много неподготовленных атак», но вряд ли можно сказать «0:2 сначала – тяжелый удар», «0:2 сперва – тяжелый удар». Поэтому мы согласны с Вами: в первом примере корректно раздельное написание (т. к. имеется в виду «0:2 в начале матча», хоть слово «матча» и опущено), а во втором примере – слитное (здесь именно наречие вначале).