Постановка знаков препинания зависит от временно́й точки отсчета для наречия ранее. Сравним контексты: Это странное письмо я получил в январе. Ранее в январе я собирался начать работу над статьей, но обстоятельства вынудили меня отложить все дела (обе временны́е точки находятся в пределах января) и В феврале я выступил на двух конференциях. Ранее, в январе, я собирался начать работу над статьей, но обстоятельства вынудили меня отложить все дела (вторая временна́я точка находится за пределами января).

Подобные пары контекстов приведены в параграфе 22.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Впереди на дороге толпились люди (т. е. в передней части дороги). — Впереди, на дороге, толпились люди (т. е. сама дорога находилась впереди); Далеко в лесу раздавались удары топора (слушатель находится в лесу). — Далеко, в лесу, раздавались удары топора (слушатель находится вне леса).

Такое графическое оформление текста нежелательно.

Страдательные причастия настоящего времени образуются от переходных глаголов несовершенного вида. Глагол смотреть в части своих значений переходный, и от него страдательное причастие настоящего времени теоретически могло бы быть образовано. Однако страдательные причастия (как настоящего, так и прошедшего времени) образуются избирательно даже от тех глаголов, которые имеют необходимые морфологические признаки. Например, не образуются страдательные причастия настоящего времени от таких переходных глаголов несовершенного вида, как благодарить, брить, гнуть, держать, иметь, класть, кормить, красить, красть, лечить, мазать, мерить, пахать, писать, править, резать, рубить, ставить, сушить, тереть, топить, чесать, чистить. Этот список можно продолжать, и глагол смотреть в него входит.

Глагол пролетать в основном употребляется как непереходный, в этом случае страдательное причастие невозможно. Когда глагол используется как переходный, страдательное причастие настоящего времени от него встречается, хотя и очень редко, ср. пример из Национального корпуса русского языка: ...имеющая высокую разрешающую способность картографирования пролетаемой местности...

Словари трудностей единодушно рекомендуют в качестве нормативной только форму эполет. 

Воспользуйтесь пособием Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников».

Верно.

Правильнее: Борис должен сделать две пересадки.

Запятая не нужна, так как части объединены вопросительной интонацией.

Такое сочетание можно встретить в библиографической записи, но там двоеточие выступает не как знак препинания, а как знак разделения областей описания, напр.: Прописная или строчная? : орфографический словарь : более 20000 сов и словосочетаний. 

Для приведенного названия конференции возможны такие варианты оформления: Что делать? Рассуждения о главном и Что делать: рассуждения о главном.