На Ваш вопрос мы попросили ответить Ольгу Евгеньевну Иванову, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одного из разработчиков «Академоса». Вот что написала нам Ольга Евгеньевна:

Проблема здесь – различение наречия (пишется отдельно от второй части) и первой части сложного прилагательного. Этот вопрос до сих пор не решен, потому что нет никаких очевидных формальных признаков, по которым можно четко разграничить сложное прилагательное с «первой наречной частью» и словосочетание наречия с прилагательным (в том числе отпричастным). Данный материал во всем его необозримом объеме является словарным, то есть определяется не правилом (формально-то оно есть: наречие пишется отдельно), а по словарю, при этом написание в словаре отдельных слов/словосочетаний нередко индивидуально и устанавливается на основании многих критериев.

Так, очень важный критерий для выявления наречия – оно указывает на актант качественного или отпричастного прилагательного (на объект или субъект глагольной группы): архитектурно выверенный проект – в проекте выверена архитектура, архитектурная составляющая (объект). У нас: индивидуально-ориентированный, предметно-ориентированный, комплексно-ориентированный и системно-ориентированный – по данному критерию это тоже наречия, предшествующие отпричастному прилагательному (ориентированный на индивидуальное восприятие, обучение, на учебный предмет, на целую группу предметов, явлений, процессов, на систему или системность чего-либо). Но здесь вступает в действие другой критерий, а именно терминологичность данных сочетаний и, соответственно, закрепленность их употребления и написания в определенной сфере (здесь: образование, педагогика, методика обучения), где они пишутся – с подавляющим преимуществом – дефисно.

Этот второй критерий – терминологичность – делает данные сочетания исключениями из раздельного написания. Кроме того, из сферы раздельного написания, которое можно было бы предположить, данные слова выводит также отсутствие в текстах актуализаторов собственно наречного значения для первой части (указание на степень проявления качества: нельзя сказать *очень, сильно, глубоко, интенсивно индивидуально-ориентированное обучение, системно-ориентированное проектирование, комплексно-ориентированная модель) и отсутствие глагольных признаков времени, места, протяженности, актуальности действия или представления о деятеле, субъекте действия, наличия дополнения для второй отпричастной части. Поэтому данные единицы и были включены в словарь в дефисном написании, исходя из всех этих соображений и при учете реального функционирования в современных текстах.

Добавим, что подробно об этой проблеме написано в работе Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой «Теория и практика нормирования русского письма», опубликованной на сайте Орфографической комиссии: https://www.ruslang.ru/doc/ortho/BeshenkovaIvanova-2016-normpisma.pdf (стр. 190–210).

Да, слово гибель употребляется и в сочетании с неодушевленными существительными, например: гибель корабля, гибель самолета, гибель армии, гибель города, гибель растений (такие сочетания зафиксированы в толковых словарях русского языка). Но, как видно из этих примеров, неодушевленные существительные, с которыми может употребляться слово гибель, как правило, обозначают что-то, связанное с большим количеством людей, скоплением людей (либо вообще что-то живое: гибель растений). Вряд ли возможно употребление слова гибель в прямом значении с существительными, которые обозначают понятия, совершенно не связанные с представлением о живом.

Да, конечно.

Да, и в этом случае предпочтительны кавычки разного рисунка (как в Вашем примере).

В справочниках не говорится особо о постановке знаков препинания при именных сказуемых с оценочным значением. В приведенных случаях оценочные слова попадают в позицию именной части составного сказуемого. Полагаем, что к ним применимы правила постановки тире между подлежащим и сказуемым, выраженными существительными.

Если вы имеете в виду слово не́друг с ударением на приставке, то синонимом к нему действительно будет слово враг. Для сконструированного слова невраг слово друг не будет синонимом: невраг — это тот, кто не является врагом, но не обязательно при этом является другом. Однако, конечно, существуют контексты, в которых мы можем написать слово невраг слитно. Ср. у В. А. Каверина: Мама, ведь они все-таки не наши друзья. Они просто наши невраги. Да, мама?

Слово "пригнетыш" можно найти в "Словаре русских народных говоров" (том 31). Там же - пригнетный венец "Венец сруба,в который врублено бревно, служащее опорой для потолка (матица)"; пригнётик - "Жердь, которой прижимают соломенную крышу"; пригнёт - "Тяжелый предмет, гнет; жердь, которой прижимают снопы, сено на возу".

С пригнетом говорить -  "Медленно говорить, подчеркивая каждое слово".

Что касается значения "пригнетыша", то Словарь русских народных говоров сообщает следующее: это слово используется в загадке "Всем пригнетыш" (о медведе). В сказке "Теремок" это слово почти что в "строительном значении", а медведь - в роли жерди, прижимающей крышу.

Одушевлять "Пирожок" по аналогии с Колобком все-таки некорректно.