Правильно: Кем только не работал ветеран!
Да, слово масса в значении 'большое количество, множество чего-либо' является разговорным.
Правильно: Приказ довести до лиц, указанных в приказе, под подпись. Обособляется определительный оборот, стоящий после определяемого слова. Обратите внимание, что в этом значении правильно употреблять слово подпись.
Здесь приложение относится к одному слову, а не сочетанию, поэтому следует писать через дефис: пять учителей-предметников региона.
Да, разница есть. См. «Словарь трудностей».
Да, согласный с в слове костяника – мягкий. См.: Орфоэпический словарь русского языка / Под ред. Р. И. Аванесова. – 8-е изд., стереотип. – М., 2000.
Смотри – форма повелительного наклонения глагола смотреть. Формы повелительного наклонения не обладают категорией времени.
Отличия стилистические: про – разговорный вариант.
Используются аналогичные формы.
Названные Вами сочетания могут быть написаны без кавычек.