Ваше написание (с прописной буквы и без кавычек) корректно, оно соответствует общему правилу о прописной букве в неофициальных названиях территорий, областей, местностей. 

Слово день корректно писать строчными. Обратите внимание: названия городов склоняются в сочетании со словом город: города Троицка. Предложение нуждается в редактировании, сейчас получается: благодарим... за помощь... и в связи... Может, поздравляем с днем...  и благодарим за помощь?

Русские и хорошо освоенные иноязычные названия городов в сочетании со словом город и сокращением г. склоняются: города Сарапула, г. Сарапула.

В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Видите ли, мотивировка названия все же не вполне ясна. Например, на сайте «Комплекс градостроительной политики и строительства города Москвы» говорится о том, что рабочее название станции было «Улица Народного Ополчения», а утвержденное — «Народное Ополчение». Значит, названия станции и улицы, находящейся вблизи станции, все же связаны. Когда возможна двоякая трактовка написания, то есть слово или словосочетание можно подвести под два правила, приводящих к разным орфографическим формам, лингвисты говорят о двойной мотивации и выбирают одно написание в качестве нормативного, потому что орфографические варианты (особенно для индивидуальных названий) создают трудности в коммуникации. Выбор здесь за номинатором. Важно, чтобы название записывалось единообразно. Одно из написаний однозначно должно быть признано ошибочным.