Корень следует отнести к проверяемым, см. данные информационно-поисковой системы «Орфографическое комментирование русского словаря».  О том, что слова пестрый и испещрить, испещренный являются однокоренными говорит толкование слова испещрить через пестрый, см. данные «Большого толкового словаря русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. 

Правило, по которому глаголы на -ить относятся ко второму спряжению, применяется только к тем глаголам, окончания которых в настоящем или простом будущем времени (т. н. личные окончания) безударны. Существуют глаголы на -ить первого спряжения, имеющие ударные личные окончания: бить, вить, гнить, жить, лить, пить, шить.

Ваша догадка верна. Выгореть – глагол второго спряжения. Спряжение здесь определяется следующим образом: выгореть – приставочный глагол, он относится к тому же типу спряжения, что и бесприставочный глагол, от которого он образован, т. е. глагол гореть. У глагола гореть ударные личные окончания (горИшь, горЯт). А если личные окончания глагола ударные, то спряжение и определяется по окончаниям; при этом не имеет значения, какой гласный в неопределенной форме глагола.

Правила определения спряжения таковы. Спряжение определяется по неопределенной форме только у глаголов с безударными личными окончаниями.

Если же личные окончания глагола ударные, то спряжение определяется по окончаниям. К тому же спряжению относятся и все производные от таких глаголов приставочные глаголы с безударными окончаниями.

У глагола гореть личные окончания ударные: горим, горишь, горят. Это глагол второго спряжения. Поэтому ко второму спряжению относятся и все производные от глагола гореть приставочные глаголы с безударными окончаниями, в том числе и слово выгореть.

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

Скорбеть – глагол второго спряжения. Тезис «если личные окончания глагола пишутся через и, то логично предположить, что инфинитив кончается на -ить» неверен, ср.: летит – лететь, гремит – греметь, горит – гореть и т. д. Дело в том, что по неопределенной форме тип спряжения определяется только у глаголов с безударными личными окончаниями (и все правила, которым учат в школе: об 11 исключениях и т. д., относятся только к глаголам с безударными личными окончаниями). Если же личные окончания глаголов ударные, то тип спряжения определяется по окончаниям. Глаголы скорбеть, лететь, греметь, гореть поэтому относятся ко второму спряжению.

Формально правило здесь другое: в первом примере сложносочиненное предложение с общим второстепенным членом, во втором – сложноподчиненное с однородными придаточными. Но запятая не ставится в обоих случаях.

Это заимствованное слово испытывало колебания в написании, менялась и словарная фиксация. 4-м изданием «Русского орфографического словаря» РАН (М., 2012) установлено слитное написание: минивэн (ранее лингвисты предлагали писать это слово через дефис).

Цитируем "Русскую грамматику":

Слова, мотивированные относительными отсубстантивными прилагательными (суффиксальными и суффиксально-сложными), обозначают наличие того, что названо в мотивирующей основе прилагательного: инвалидность, плановость, облачность, комплектность; ансамблевость (об исполнении музыкального или драматического произведения, спец.). Существительные, мотивированные отглагольными прилагательными, обозначают склонность или способность к действию, названному в мотивирующей основе прилагательного: всхожесть, текучесть, мылкость, утомляемость, раздражительность.

   Многие слова этого типа имеют также более общее значение "признак, проявляющийся в различной степени и поддающийся измерению": скорость, влажность, жирность, рентабельность, газоносность, засоренность, результативность, сорность; задымленность, водность (о реках, спец.), обрывность (о нити, спец.), полносборность (спец.), этажность (спец.). Подобные образования могут мотивироваться также связанными опорными компонентами сложных прилагательных: -валентный (двухвалентный, трехвалентный) - валентность, -рядный (однорядный, двухрядный, широкорядный) - рядность (нов. спец.). Существительные этой группы характерны преимущественно для научно-технической терминологии.

   У некоторых слов присутствует вторичное значение "носитель признака", конкретизирующееся применительно к человеку (индивидуальность, знаменитость, бездарность), месту, вместилищу, пространству (плоскость, полость, емкость, выпуклость), поступку (низость, пошлость, крайность, гадость), веществу, продукту (жидкость, копченость), вообще вещи, явлению (редкость, новость), собирательному понятию (юность (молодые люди), наличность (то, что имеется в наличии)).

   Тип продуктивен в различных сферах. Примеры из художественной речи: Эту скромную спокойность, Хитрый смех и хитрый взор (Пушк.); ангельскость его красоты (Цвет.); вся любящесть ее натуры (Цвет.); в грядущести нечеткой (Ахмад.); В своей маленькости и хрупкости (Евтуш.).

У глаголов с ударными личными окончаниями тип спряжения определяется по окончаниям, и совершенно не имеет значения, какой гласный в инфинитиве. Вы правы: в школе обычно говорят только о глаголах с безударными личными окончаниями и опускают вторую часть правила – о том, что у глаголов с ударными личными окончаниями тип спряжения определяется по окончаниям. Это связано с тем, что определять тип спряжения надо только для того, чтобы правильно писать безударные личные окончания, больше никакого практического смысла в определении типа спряжения нет. А если личные окончания ударные, то никаких трудностей в написании они не вызывают, а следовательно, не надо думать о том, к какому типу спряжения относится глагол. См. также рубрику «Горячие вопросы».