Да, запятую надо поставить.

Определить тип придаточного предложения можно по вопросу. Вопрос "Какой?" соответствует определительному придаточному. Вопрос "Насколько, в какой мере?" соответствует придаточному степени.

Обратимся к Вашим примерам. В первом предложении придаточная часть поясняет сказуемое (был маленьким), поэтому к ней логично поставить вопрос "Насколько?". Во втором предложении придаточное относится к определению "такой", поэтому и вопрос будет определительным.

Вы написали верно (раздельно), поскольку в данном случае абсолютно близко по значению слову вовсе и подчеркивает отрицание.

ТЕМ НЕ МЕНЕЕ, частица и союз

1. Частица (часто в сочетании с противительными союзами «а», «но», а также в предложениях с союзами «хотя», «несмотря на то что», «пусть» и др.). Не требует постановки знаков препинания. 

Мюллер долго наблюдал за тем, как медленно, еле заметно, но тем не менее неуклонно лучи двигались по комнате.Ю. Семенов, Экспансия-I. Несмотря на то, что Ягозин был кровным детищем Петербурга… он весь тем не менеесостоял из одной быстроты и юркости. Д. Григорович, Карьерист.

2. Союз (между частями сложносочиненного предложения). То же, что «но, однако». 

…Это были все-таки карты, несколько захватанные, затертые пальцами по краям, тем не менее невозможно было представить, что в них играли за столом... Ю. Бондарев, Горячий снег.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Запятая после в частности не требуется: Процесс почвообразования был связан в основном с хозяйственной деятельностью, в частности с подсечным сельским хозяйством, когда заброшенные подсеки зарастали травами, способствующими развитию дернового процесса.

О знаках препинания при словах в частности читайте в "Справочнике по пунктуации".

Правильно здесь ни.

Чтобы сделать страницу стартовой, настройте Ваш браузер соответствущим образом (вкладка Tools в панели браузера).

Лучше: Было бы ошибкой считать, что...