Вы составили сложноподчиненное предложение с придаточным (с чего следует начинать общение с любым контролёром) внутри главного (Самое главное правило — это ваше требование показать его удостоверение!). Придаточное в этой позиции требует выделения запятыми. 

Обратите внимание: предложение построено неудачно, его нужно переформулировать.

Нет, не в любом. Существуют так называемые нечленимые предложения: формулы речевого этикета вроде Пожалуйста, реплики типа Ну ладно, Да ты что? и т. п.

С лексической и грамматической точки зрения — допустимы оба сочетания. Содержательные же отличия двух речевых оборотов лучше всего обсуждать со специалистами, например с психологами.

Ясность внести действительно необходимо. Во-первых, никаких новых правил никто не принимал. То, что в СМИ назвали «принятием новых норм», было на самом деле утверждением списка словарей, содержащих нормы современного русского языка. В этих словарях, вопреки сообщениям журналистов, не содержится ни одного нововведения: все варианты, вокруг которых поднялась шумиха, фиксируются словарями русского языка уже не одно десятилетие, при этом некоторые из них (а именно йогУрт и брачащиеся) когда-то и вовсе были единственно правильными. Что касается слово кофе: указание на допустимость его употребления в разговорной речи как существительного среднего рода находим еще в словарях 1970-80-х гг. (см., например, Скворцов Л. И. Правильно ли мы говорим по-русски? М.: Знание, 1980). Поэтому говорить о том, что слово кофе теперь и среднего рода, некорректно. Подробнее о шумихе вокруг «новых норм» см. в редакционной статье А был ли йогурт?

Во-вторых, род и склоняемость – абсолютно разные вещи. Приобретение словом кофе среднего рода не означает перехода его в склоняемые существительные, как не стало склоняемым существительное среднего рода метро (к слову, в первой трети прошлого века бывшее существительным мужского рода).

В этом случае прописная буква маркирует начало предложения, повторять ее в каждом элементе слова, произнесенного с речевым сбоем, намеренным или ненамеренным, нет необходимости: Пр-пр-прикинь, что я нашёл.

Такие сочетания широко распространены в языке средств массовой информации, но в них проявляется речевая неряшливость. Правильным было бы: фаворит в споре (в борьбе) за премию «Оскар».

Какие-либо лексические и грамматические ограничения, если вести обсуждение в подобном гипотетическом ключе, не представляются очевидными.  Может ли это суждение быть подтверждено или опровергнуто речевым материалом — задача отдельного исследования.