Правильно: сдавать в прокат, но брать напрокат.

Согласно «Русской грамматике» (М., 1980) управление – это подчинительная связь, которая выражается присоединением к главенствующему слову существительного в форме косвенного падежа (без предлога или с предлогом); примыкание – это связь, при которой в роли зависимого слова выступают неизменяемые слова: наречие, неизменяемое прилагательное, а также инфинитив, компаратив или деепричастие. Если исходить из этих определений, то неизменяемые имена существительные в приведенных сочетаниях управляются главным словом.

Словарной фиксации нет. По аналогии с натурально-стоимостный корректно: натурально-сладкий.

Постановка запятой не будет ошибкой, но лучше всё-таки поставить двоеточие.

Да, слово случайно (при употреблении в вопросительном предложении, с частицами «не», «нет») является вводным и обособляется: Нет ли у тебя, случайно, воздушного шара?

Примеры, которые Вы привели, нельзя объединять. 

Глядишь – вводное слово, выделяется запятыми: Глядишь, получится.

Между двумя глаголами в одинаковой форме, образующими единое смысловое целое, запятая не ставится: Смотри не перепутай.

Возможно как слитное, так и раздельное написание согласно правилу правописания НЕ с краткими прилагательными. Авторы академического справочника по орфографии и пунктуации дают следующую рекомендацию: пишущий должен отдавать себе отчет в том, что он хочет выразить: отрицание признака — и тогда написать НЕ отдельно от следующего слова (напр.: он не здоров, не важно, не редки случаи, не случайно, не существенно, не удивительно, не демократическим путём) или утверждение признака — и тогда написать НЕ слитно (ср.: он нездоров, нередки случаи, неважно, неслучайно, несущественно, неудивительно, недемократическим путем). От выбора написания будет зависеть и понимание написанного читающими (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 149).