Дело в том, что есть правило: в сложносочиненных предложениях запятая не ставится, если обе части предложения обладают вопросительной интонацией, например: Ты понял меня или мне объяснить еще раз? Поэтому может показаться, что на основании этого правила в рассматриваемом предложении запятую ставить не надо. Но она всё же необходима, поскольку первая часть этого предложения (Ты обманул человека) представляет собой не вопросительное, а утвердительное предложение. На этом и сделан акцент в ответе. Если бы в конце стояла точка, запятая, конечно, тоже ставилась бы, но тогда и вопроса, скорее всего, не возникло бы.

В современном русском языке хорошо ощущается историческая связь глагола прекословить и существительного слово. Первый корень, его значение не так очевидны. О родственных словах сообщают этимологические словари, это слова: поперек, поперечина, вопреки, перечить. Смысловая и структурная связь между прекословить и перечить не ощущается носителями языка. Это дает основание не считать эти слова однокоренными, не объединять их в одно словообразовательное гнездо, в глаголе прекословить выделять корень прекослов-. Однако при более этимологическом подходе к структуре слова, который принят, например, в орфографии, в глаголе прекословить выделяют два корня. Это позволяет объяснить написание глагола.

То же в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова: в слове вообразить выделен корень вообраз- (в сообразить корень сообраз-, в изобразить корень изобраз-, т. е. эти слова не однокоренные). С авторами и учебника, и словаря вполне можно согласиться: в современном русском языке нет живых словообразовательных связей между словами вообразить, сообразить и образ (можно ли сейчас объяснить, например, значение слова сообразить 'понять, догадаться' через значение слова образ?). Такие связи были в старославянском языке, где вообразить, сообразить и т. д. – производные от образ. Разумеется, все эти слова этимологически родственные, но в современном русском языке уже не однокоренные.

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать. 

Обосновать, почему в том или ином месте знак ставить не надо, труднее, чем объяснить, почему необходимый знак отсутствует: в правилах пунктуации в основном представлены случаи, в которых надо ставить тот или иной знак препинания, и гораздо меньше внимания уделяется ситуациям, когда никакой знак не ставится. При ответе на вопросы о конкретных предложениях часто приходится ограничиваться замечанием, что для постановки знака (знаков) нет оснований. Приведенное Вами предложение именно такое.

Впрочем, в этом предложении допустимы знаки препинания, выделяющие обстоятельство в темноте, которое можно логически осмыслить как уточнение к обстоятельству во время ненастья: Жутко оказаться в лесу во время ненастья, в темноте, рядом с диким зверьем.

Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.

Точный ответ на Ваш вопрос содержится в академической «Русской грамматике» (см. § 984): «Морф -жды выступает после гласных в наречиях, где основа мотивирующего слова выступает с наращением за счет финали, совпадающей с флексией им. п. числ.: дважды, трижды, четырежды».

Поскольку финаль, совпадающая с флексией (т. е. окончанием) именительного падежа, перед суффиксом — это то, что очень сложно объяснить в рамках школьной программы, любой школьный разбор этого слова по составу обречен быть неточным, и уже не так важно, как будет выделено это а — как часть корня, как отдельный суффикс или как окончание.

Исторически в словах прекратить, прекращать выделяется приставка пре- и корень с чередованием полногласного (исконно русского) сочетания оро и неполногласного (старославянского) сочетания ра. В таких корнях написание определяется проверкой (кра́ткий) или указанием на однокоренное слово с полногласием (короткий). Подробнее об этом см. на ресурсе «Орфографическое комментирование русского словаря».

Но при разборе слова по составу не с исторической точки зрения, а с точки зрения современного русского языка нужно выделить в глаголах прекратить, прекращать корень прекрат-, прекращ-. В современном языке живые словообразовательные связи между прекратить и краткий потеряны, значение слова прекратить сейчас нельзя объяснить через значения этого корня и приставки пре-.

Дело в том, что среди словарей ударений есть особые издания, адресованные работникам эфира. В них в подавляющем большинстве случаев дается только один вариант (чтобы исключить ситуации, когда один диктор говорит твОрог, а другой следом - творОг), даже если в литературном языке допустимы два варианта ударения. Словари М. В. Зарвы (и Ф. Л. Агеенко) были ориентированы именно на работников эфира, поэтому в них почти всегда приводился только один вариант; такой способ подачи материала сохранился и в переизданиях словаря, увидевших свет после смерти автора (Майя Владимировна Зарва скончалась в 2003 году).

Словари, адресованные широкому кругу читателей (к ним относится и словарь И. Л. Резниченко), обычно стремятся к более полному описанию вариантов, существующих в языке. Неудивительно, что в этом издании дано и твОрог, и творОг: эти варианты в современном русском языке фактически равноправны.

Вы правы, запятая не нужна, т. к. оборот несмотря на трудности тесно связан по смыслу со словом смеяться (смысл не в том, что его научили смеяться, а в том, что его научили смеяться несмотря на трудности, вопреки трудностям). Если поставить запятую, смысл изменится: Родители научили его смеяться, несмотря на трудности (испытываемые родителями).