Запятая обязательна: Эксперт объяснит, что делать директору, когда он «буксует», и перечислит условия для успеха. В противном случае окажется, что перечислит не эксперт, а директор. 

Корректно: Поэтому прошу вас: кто не знает, что делать с книгами, хочет выбросить или ещё что-то, пожалуйста, подарите их мне.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Здесь верно: как бы вам ни было плохо.

Правильнее: Борис должен сделать две пересадки.

Лучше всего написать и прочитать так: три тысячи семьсот рублей.

Запятая не нужна, так как части объединены вопросительной интонацией.

Такое сочетание можно встретить в библиографической записи, но там двоеточие выступает не как знак препинания, а как знак разделения областей описания, напр.: Прописная или строчная? : орфографический словарь : более 20000 сов и словосочетаний. 

Для приведенного названия конференции возможны такие варианты оформления: Что делать? Рассуждения о главном и Что делать: рассуждения о главном.

Указанная запятая не нужна.

Ударение падает на первый слог: два шкАфа.