В этом случае нужно разделить цитату на две части: Он сказал, что это «самое страшное», что с ним «когда-либо случалось».

Да, в церковно-религиозных и религиозно-философских текстах местоимения, заменяющие слова Бог, Божий, пишутся с прописной буквы. Также с прописной буквы не в начале предложения местоимения могут быть написаны в тех контекстах, где им придается особый высокий смысл (например, написание Ты, Твой с прописной у А. А. Блока при обращении к Прекрасной Даме как к неземной женщине, к божеству: Предчувствую Тебя. Года проходят мимо — // Всё в облике одном предчувствую Тебя. // Весь горизонт в огне — и ясен нестерпимо, // И молча жду,— тоскуя и любя).

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Однозначно можно сказать, что кавычки не нужны. С другими аспектами написания определиться сложнее. Бытуют два варианта: с дефисом (он встречается в БРЭ; по-видимому, более редкий) и без дефиса (в словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?»). В энциклопедических изданиях название ставят после родового слова и не склоняют. При употреблении названия без родового слова не склоняют часто; однако, на наш взгляд, грамматическое освоение названия вполне возможно, так как финальные гласные могут быть осмыслены как окончания.

Общую рекомендацию дать нельзя. Выбор написания будет предопределяться в каждом конкретном случае контекстом: в одном случае переводная фраза может осмысляться как название, в другом — как толкование значения. В первой приведенной Вами фразе видится возможным двоякое осмысление и, соответственно, написание: Японию часто называют Land of the Rising Sun — Страна восходящего солнца (название) и Японию часто называют Land of the Rising Sun — «страна восходящего солнца» (= что означает...). Во втором примере вводится переводное название, которое оформляется кавычками: американская компания Apple (в переводе — «Яблоко»). 

Наречие наедине может быть употреблено без поясняющих слов, но более широкий контекст все равно покажет, что речь, например, идет о двух (как минимум) персонах; ср.: их разговор наедине; они долго молчали, оставшись наедине. У этого наречия основная смысловая задача — отметить чье-либо единение и уединение. Поэтому обычно и подразумеваются, и упоминаются два (или более) «участника» описываемой ситуации. Если используется фраза мне нужно побыть наедине, то очевидно, что слушателю или читателю понадобятся пояснения: что значит — наедине? с кем наедине?

Конечно, простых правил нет. Законы словообразования подробно описываются в грамматиках (например, в «Русской грамматике» 1980 г.), кратко, обобщенно — в учебниках. Наши знания о словообразовании постоянно пополняются благодаря продолжающимся научным исследованиям. Узнать о современных словообразовательных связях между словами можно из словарей, прежде всего словообразовательных (см., например, список словарей здесь). В некоторых других словарях, например толковых, так же могут быть представлены сведения о словообразовании. Так, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова показано, что существительное недоедание образовано от глагола недоесть. 

Слово авторша не является стилистически нейтральным. Оно может быть использовано в неформальной речи или в художественной литературе для придания комического или иронического эффекта: К нему призывали ее сантиментальные авторши-англичанки со страниц воспитательных романов на розовой водице [Вас. И. Немирович-Данченко. Цари биржи (Каиново племя в наши дни) (1886)]; Толстая авторша во время чтения рыдала и пила валерьянку — а мы все, не дожидаясь конца чтения, просили сделать перерыв в надежде, что в перерыве угостят пирогом [Алексей Щеглов. Фаина Раневская: вся жизнь (2003)]. 

Оба варианта корректны, но имеют разное значение. Вариант «аванс за строительные работы» подразумевает, что аванс выплачивается в качестве частичной оплаты за выполненные работы. В этом случае аванс является собственностью подрядчика и входит в стоимость работ. Вариант «аванс на строительные работы» предполагает, что аванс выплачивается для покрытия расходов на предстоящие работы, то есть это средства, которые будут потрачены на материалы, оборудование и оплату труда рабочих. В этом случае аванс не является частью стоимости работ и должен быть учтен отдельно.

Сочетание И не поспоришь в таком контексте представляет собой нечленимое предложение (синтаксический фразеологизм, коммуникему), используемое в качестве ответа-согласия и одновременно сигнала того, что говорящий считает некоторое утверждение самоочевидным («Молодёжь сейчас умнее». — «И не поспоришь!»). Этот пример показывает, что нечленимые предложения выражают более сложный смысл по сравнению с междометиями, функция которых — выражать эмоции. Нечленимые предложения могут быть включены в сложные конструкции: Молодёжь сейчас умнее, и не поспоришь! Смайлики добавляют высказыванию определенные эмоции, но не меняют грамматическую природу предложения.