Верно раздельное написание: категорически не согласен. Здесь отрицается согласие, к тому же слово категорически усиливает это отрицание. Если слова категорически нет, в принципе, допустимы оба варианта, но, по наблюдениям Д. Э. Розенталя, в паре не согласен – несогласен чаще встречается раздельное написание, т. к. больше чувствуется отрицание положительного признака, чем утверждение отрицательного.

Глагол оплатить не требует предлога: оплатить проезд, оплатить обучение. Оплатить – внести плату за что-либо.

Такие предложения не описаны в правилах пунктуации. Полагаем, что запятую ставить не нужно, так как правило об отсутствии запятой в вопросительных сложносочиненных предложениях основано на интонационном принципе: запятая не ставится, так как части объединены вопросительной интонацией. Также объединяются и части в Вашем предложении, отсутствие запятой не будет препятствовать восприятию его структуры и смысла. 

Так называется один из известнейших древнегреческих софизмов - парадоксов. Приводим его описание по "Логическому словарю":

Эватл брал уроки софистики у Протагора с тем условием, что гонорар он уплатит только в том случае, если по окончании учебы выиграет первый судебный процесс. Но после обучения Эватл не взял на себя ведение какого-либо судебного процесса и потому считал себя вправе не платить гонорара Протагору. Тогда учитель пригрозил, что он подаст жалобу в суд, говоря Эватлу следующее:
— Судьи или присудят тебя к уплате гонорара, или не присудят. В обоих случаях ты должен будешь уплатить. В первом случае в силу приговора судьи, во втором случае в силу нашего договора — ты выиграл первый судебный процесс.
На это Эватл, обученный Протагором софистике, отвечал:
—Ни в том, ни в другом случае я не заплачу. Если' меня присудят к уплате, то я, проиграв первый судебный процесс, не заплачу в силу нашего договора, если же меня не присудят к уплате гонорара, то я не заплачу в силу приговора суда.
Уловка данного софистического рассуждения заключается, с точки зрения традиционной логики, в том, что в нем нарушен закон тождества. Один и тот же договор в одном и том же рассуждении Эватл рассматривает в разных отношениях. В самом деле, в первом случае Эватл на суде должен был бы выступать в качестве юриста, который проигрывает процесс, а во втором случае — в качестве ответчика, которого суд оправдал.

Указанная запятая нужна.

В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) дана следующая рекомендация: при подлежащем – относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа. Приведены примеры: Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам  (Макаренко); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).

Это просто языковая игра, нарочито неправильное написание (и произнесение) слова, рассчитанное на комический эффект. Принцип – тот же, что и у «олбанского языка» (превед, кросавчег, жывотное, апстену).

На обособление или необособление обстоятельственных оборотов, например оборотов с предложным сочетанием в зависимости от, влияют разные факторы, в частности смысловой. В приведенном примере запятая перед оборотом будет нужна, если важно подчеркнуть, что сумма будет изменчивой в принципе (тогда оборот будет попутным замечанием), и не нужна, если важно подчеркнуть не саму по себе изменчивость суммы, а ее зависимость от чего-либо.

Обстоятельство иногда в принципе может быть отнесено как к обеим частям, соединенным союзом да (здесь он имеет значение «и»), так и только к первой из них. Впрочем, во втором случае логично было бы ожидать в начале второй части какое-либо другое обстоятельство, например: Иногда над головой пролетала с пугливым кряканьем утка, да постоянно слышно было, как...