По общему правилу род аббревиатуры в начальный период ее образования и использования в литературном языке определяется по роду опорного слова полного наименования. Поэтому сейчас предпочтительно употреблять аббревиатуру ТОС как слово среднего рода: ТОС «Мирный» продолжило...
А вот дальше возможны варианты. Ведь род звуковой инициальной аббревиатуры зависит не только от рода опорного слова, но и от внешнего фонетического облика аббревиатуры, точнее – от ее концовки. Если аббревиатура оканчивается на согласный, то она очень часто со временем закрепляется как аббревиатура мужского рода. Например, в современном русском языке только мужского рода аббревиатуры вуз (хотя заведение), МИД (хотя министерство), загс (хотя запись). Это явление присуще многим аббревиатурам широкого и длительного употребления. Очень вероятно, со временем ТОС тоже будет восприниматься как слово мужского рода.
Корректно: Я с моим другом отправился в лес.
Вот рекомендация «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой:
«В единственном числе ставится сказуемое при существительных со значением неопределенного количества (масса, уйма, бездна, пропасть и т. п.). При этом возможны варианты согласования в роде; ср.: Народу сбежалось бездна... (Л. Толстой). – Дел у него была бездна... (Чернышевский). Обычно препозитивное сказуемое стоит в форме среднего рода, а постпозитивное сказуемое согласуется с указанными существительными; ср.: В моей повести было бездна натянутого (Герцен) – Уйма трудностей пережита... (В. Панова)».
Таким образом, предпочтительно: масса людей погибла.
Это формы одних и тех же слов (формы ед. ч. и мн. ч. соответственно).
Запятая не нужна.
Согласно "Морфемно-орфографическому словарю" А. Н. Тихонова, корень: обложк-, окончание: -а.
Информация доступна здесь.
