В этом предложении тире (а речь идёт именно о тире, а не о дефисе, это разные знаки) не требуется: С Яной сложно, но без Яны невозможно! Следует, однако, заметить, что в некоторых условиях контекста может быть уместно другое пунктуационное решение. 

Да, именно так.

Само по себе слово одновременно не требует постановки знаков препинания. Пунктуация зависит от строя конкретного предложения.

Местоимение сколько склоняется в зависимости от строя предложения. Правильно: до скольких работает магазин (родительный падеж), со скольких работает магазин (родительный падеж), ко скольким (дательный падеж).

Неправильное употребление можно объяснить неграмотностью (часто люди не знают, что это слово в принципе склоняется) или небрежностью говорящего.

Да, можно. Однако такое употребление характерно для официально-делового стиля.

Существительное имущество является собирательным. Такие существительные обычно относятся к разряду singularia tantum, т. е. они имеют формы только единственного числа. Однако А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка» писал: «Так наз. singularia tantum (бу­к­ва­ль­но: "име­ю­щие то­ль­ко ед. чи­с­ло"), на­п­ри­мер, еда́, дие́та, ней­т­ра­ли­те́т, го́рдость, го­ре́ние и т. д., при­з­на­ю­т­ся име­ю­щи­ми оба чи­с­ла; мн. чи­с­ло но­сит здесь по­те­н­ци­а­ль­ный ха­ра­к­тер: пра­к­ти­че­с­ки оно по­ч­ти ни­ко­г­да не упо­т­ре­б­ля­е­т­ся, но при не­о­б­хо­ди­мо­с­ти все же мо­жет быть по­с­т­ро­е­но и бу­дет пра­ви­ль­но по­ня­то». 

Существительное имущество в форме множественного числа действительно употребляется. Оно, в частности, входило в название дореволюционных и советских органов власти: Министерства земледелия и государственных имуществ, Народного комиссариата имуществ республики.

В современных текстах также можно найти примеры употребления слова имущество в форме множественного числа. Многие из них связаны с текстами законов, подзаконных актов, различных документов. Для разговорной речи такое употребление менее характерно.

Правильно: со второго марта; ко дню рождения (со значением приуроченности к событию, например: подарок ко дню рождения) и к дню рождения (без такого значения, например: относиться к дню рождения без энтузиазма).