Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918—1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой  армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.

Такое написание сегодня ненормативно. Современная норма такова:

При смысловом подчеркивании отдельных членов вопросительного или восклицательного предложения знаки препинания ставятся после каждого из членов, которые оформляются как самостоятельная синтаксическая единица, т. е. начинаются с прописной буквы: — Что вас привело к ним? — неожиданно бытовым, ворчливым голосом спросил он. — Недомыслие? Страх? Голод? (А. Т.); — Где же те силы, которые питают национальный дух и делают русского русским, узбека узбеком, а немца немцем? Природа? Среда обитания? Вообще среда? Язык? Предания? История? Религия? Литература и вообще искусство? И что тут стоит на первом месте? (Сол.); — Аннушка, наша Аннушка! С Садовой! Это ее работа! (Булг.).

Однако прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Всё отвергал: законы! совесть! веру! (Гр.); Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? (Наб.); Вот так играть свою игру — шутя! всерьез! до слез! навеки! не лукавя! — как он играл, как, молоко лакая, играет с миром зверь или дитя (Ахмад.).

См. правило:

Несогласованные определения, выраженные формами косвенных падежей существительных (чаще с предлогами), обособляются для выделения какого-либо признака или для усиления выражаемого ими значения: Холоп, в блестящем убранстве, с откидными назад рукавами, разносил тут же разные напитки и съестное (Г.); Офицеры, в новых сюртуках, белых перчатках и блестящих эполетах, щеголяли по улицам и бульвару (Л. Т.); Плескалось и шуршало море, всё в белых кружевах стружек (М. Г.); В белом галстуке, в щегольском пальто нараспашку, с вереницей звёздочек и крестиков на золотой цепочке в петле фрака, генерал возвращался с обеда, один (Т.); У многих русских рек, наподобие Волги, один берег горный, другой луговой (Т.).

Обычно обособляются несогласованные определения, дополняющие или уточняющие представление о лице либо предмете, который сам по себе (без определения) достаточно конкретен, уже известен. 

В приведенном Вам предложении обособление несогласованного определения с загнутым на спину хвостом отнюдь не обязательно. Пунктуационное выделение придает ему смысл дополнительного сообщения: По наружности это — обыкновенная дворняга, но (при этом) с загнутым на спину хвостом...

Вводные слова далеко не всегда можно исключить из предложения, это упрощенная школьная формулировка. В приведенном Вами предложении может — вводное слово, знаки препинания расставлены верно.

Запятая нужна. Правило, сформулированное Вашим оппонентом, не зафиксировано никакими справочниками.

Интонационное тире обычно не ставится в месте, где уже есть запятая, поскольку запятая сама по себе указывает на паузу.

В Вашем примере тире ставится перед обособленным определением по следующему правилу. Определения, стоящие в конце предложения, как нераспространенные, так и с зависимыми словами, могут отделяться знаком тире. Такие определения имеют пояснительно-уточняющее значение.

Правильно без тире: Кошка, кстати, животное. См., например, пункт 6 параграфа 15 «Правил русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Слово просьба не зафиксировано в справочниках и словарях в качестве вводного. Приведенное предложение — бессоюзное сложное с пояснительными отношениями; его первая часть восстанавливается примерно как У меня к вам просьба, далее следует сама эта просьба. Такой контекст требует двоеточия: Просьба: закрывайте окна при уходе из офиса!