Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).
Пока рано говорить о переходе названия в нарицательное слово. Возможно, этот переход и не произойдет. В выражении настоящая Санта-Барбара совмещаются отсылки к городу и одноименному сериалу. Кавычки в написании избыточны.
Запятая не нужна. Определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений, тесно примыкает к ним и запятой не отделяется.
Формы множественного числа слов год, город сокращаются так: гг.
Верно: неправильно понимает сущность вопроса.
Да, тире надо поставить (оно ставится на месте пропущенного слова выглядит).
Предлог "от" не нужен.
Правильно: информация для Крымского федерального округа и города Симферополя. Нужно ли отдельно говорить о Симферополе, ведь он входит в состав Крымского федерального округа?
Слова скорее всего не выделяются знаками препинания в значении "быстрее всего": Этим путем скорее всего можно было прийти к дому (Д. Григорович).
Склоняется: в Тель-Авиве.
