Запятая нужна.
Да, вместо запятой перед и лучше поставить тире, чтобы передать значение результата, следствия.
Нет, не нужно. Если прямая речь следует после авторских слов, то вопросительный и восклицательный знаки, а также многоточие ставятся перед закрывающими кавычками, а точка — после них. Например: Наконец я ей сказал: «Хочешь, пойдём прогуляться на вал?» (Л.); Лёжа на тюке и плана, он дёргал руками и ногами и шептал: «Мама! Мама!» (Ч.); Закричали: «Двоих… Санитары… Гляди, гляди — ещё летит… Лезь под вагоны…» (А.Т.); Хозяйка очень часто обращалась к Чичикову со словами: «Вы очень мало взяли». (Г.).
Корректно: А это обязательно — ехать на вашей машине?
Нет, запятая не нужна.
Кавычки нужны.
Запятая стоит правильно.
Слово смысл достаточно часто употребляется во множественном числе. Без контекста не вполне ясно, что имеется в виду в Вашем примере, но такая фраза возможна.
На этот случай распространяются правила постановки запятой на стыке союзов в сложноподчиненном предложении: запятая ставится, если после первого союза следует одиночный союз в придаточной части, и не ставится, если после первого союза следует двойной союз. Соответственно, чтобы решить, ставить ли запятую, нужно знать продолжение предложения, сравним: Так что, если со мной что-то случится, ты об этом узнаешь, но Так что если со мной что-то случится, то ты об этом узнаешь.
Это так называемое эллиптическое предложение (самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым). В таких предложениях при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен.