Нужны обе запятые.
Согласно правилам русского языка, обстоятельства, выраженные деепричастием (в данном случае играя), обособляются запятыми. Запятая ставится и в том случае, если перед тире заканчивается обособленный оборот (причастный, деепричастный и др.) или придаточное предложение. Таким образом, верный вариант: Изучать достопримечательности города, играя, — увлекательное занятие.
Верно, в этих случаях обособляются придаточные предложения. Постановка запятой перед тире в подобных случаях (когда запятая ставится по одному правилу, а тире по другому) предполагается русской пунктуационной нормой. См., например, параграф 156 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Верно: Уверен, что Ваша энергия, профессионализм и богатый управленческий опыт и впредь будут способствовать... Определение, относящееся к двум или нескольким существительным — однородным членам, ставится в форме единственного числа, если по смыслу сочетания ясно, что определение относится не только к ближайшему существительному, но и к последующим.
Тире здесь ставится перед пояснительным членом предложения. Ср. примеры из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Эти птицы… добывают свой корм исключительно в воздухе — питаются летающими насекомыми; То ли он решил, что ошибся — честного человека не распознал, то ли по другой причине…
Тире ставится перед словом значит, присоединяющим составное сказуемое к подлежащему (в предложениях указывается на равносильность, равновесность или идентичность того, что обозначено подлежащим, и того, что обозначено сказуемым): Совсем — значит полностью, до конца. Симпатичный — значит милый или красивый. В течение — значит в определённое время.
В сложноподчиненных предложениях с несколькими однородными придаточными знаки препинания ставятся по правилам, действующим при отделении однородных членов простого предложения, то есть перед неповторяющимся союзом и запятая не ставится: Когда на Москву движется вражеская французская армия и мирное население Москвы начинает эвакуацию, мама Наташи думает лишь о том...
Правила согласования сказуемого с однородными подлежащими имеют много нюансов (в частности, форма сказуемого зависит от формы связи между однородными подлежащими), но общие рекомендации не изменились: при нормативном порядке слов (сказуемое после подлежащего) сказуемое ставится во множественном числе, при обратном порядке — сказуемое употребляется в единственном числе.
Если причастный оборот стоит после определения-прилагательного и перед определяемым словом (т. е. разрывает непосредственную связь прилагательного и существительного), то между определениями ставится запятая: Лишь только группа, выйдя из сада на площадь, поднялась на обширный, царящий над площадью каменный помост, Пилат, оглядываясь сквозь прищуренные веки, разобрался в обстановке.
Если однородных членов предложения больше двух и союз и повторяется хотя бы дважды, запятая ставится между всеми однородными членами (в том числе и перед первым и): Я взобрался на гору сена, и непослушными руками схватил вилы, и от кого-то снизу принял первый вилок, и хотел его поднять, но...
В первом случае прилагательное относится к существительному мужского рода (журнал), во втором случае – к существительному женского рода (книга). При существительных женского рода, зависящих от числительных два, три, четыре, определение, находящееся между числительным и существительным, чаще ставится в форме именительного падежа множественного числа. Но и вариант три новых книги возможен.