Хотя речь идет о словах, тем не менее имеются в виду социологические, а не лингвистические критерии их употребления. Толковые словари русского языка свидетельствуют, что значения упомянутых слов определяются с опорой на относительные возрастные признаки.

1. Как правило, толковые словари фиксируют только общеупотребительные значения слов. Вывод - либо это значение не является общеупотребительным (широкоупотребительным), либо перед нами одна из так называемых словарных лакун.

2. Корректно: победил в чем - в соревнованиях. Поправим.

Обладателей медали (увы, слово медалист «занято» выпускниками средней школы и спортсменами) иногда называют кавалерами медали. Однако следует иметь в виду, что толковые словари русского языка указывают только на орден как тип награды, какая вручается кавалеру. 

Толковые словари русского языка сообщают, что глагол перевернуться может обозначать такое изменение положения предмета, когда он оказывается на боку или нижней стороной кверху. Следовательно, фраза автобус перевернулся может быть употреблена в двух разных (с точки зрения занятого транспортным средством положения) случаях.

Если имеется в виду самостоятельно, своими силами, без чужой помощи выращенная продукция и собранные дикоросы, то слово в нормативном акте выбрано некорректно. У слова собственно нет значения, близкого к значению «своими силами», и толковые словари здесь главный аргумент.

Возможно, в нормативных актах имеется в виду что-то другое?

Слова список и перечень, как сообщают толковые словари русского языка, могут употребляться в качестве синонимов, как в случае с перечнем / списком сотрудников. Вместе с тем слово список имеет более широкий «список» значений и способно выступать в роли родового наименования по отношению к видовому слову перечень. 

Такая замена неудачна. Содержимым мы называем что-то вещественное, толковые словари иллюстрируют слово содержимое такими примерами: Содержимое папки. Вытряхнул на стол всё содержимое кошелька. Содержимое чемодана. Содержимое желудка. Судорожным, мгновенным движением он опрокинул содержимое [стакана] в рот. [Тульчинский] знакомится с содержимым толстых папок, которые были ему вручены в столице.

В диалектном слове дрочить 'нежить, холить' ударение падает только на окончание: дрочишь, дрочит. Однако в жаргонном дрочить 'заниматься онанизмом', как указывают толковые словари русского жаргона, возможно ударение и на корне, и на окончании: дрочит и дрочит. Возможность постановки ударения на корне подтверждается шутливыми выражениями каждый дрочит, как он хочет и т. п.