Этот оборот обычно не обособляется. Также см. в "Справочнике по пунктуации".
Правило простое: над этой буквой ставятся две точки (факультативно). Точки обязательны, только если слово может быть прочитано неоднозначно.
Нормативное управление глагола размышлять: о ком-чем. Однако в живой речи нередко встречаются конструкции размышлять над чем: Иногда он даже размышляет над этим вопросом, но он уже отвык размышлять над вопросом другим: кого он воспитывает? [А. С. Макаренко. Книга для родителей (1937)]; На протяжении всего пути до прокуратуры он размышлял над вопросом о двух выстрелах в лжемилиционера [Н. Н. Шпанов. Ученик чародея (1935-1950)]. На наш взгляд, такое употребление грешит разговорностью.
Вопрос в корректности использования формы множественного числа? Она возможна, если отвечает стилистическим задачам автора. Ср. у Осипа Мандельштама:
Только на крапивах пыльных —
Вот чего боюсь —
Не позволил бы в напильник
Шею выжать гусь.
Если вопрос представляет собой цитату из текста, то уместно его оформление как цитаты: Автор размышляет над вопросом: «Кто такой обыватель?» В других случаях возможны варианты: 1) Автор размышляет над вопросом: кто такой обыватель? 2) Автор размышляет над вопросом, кто такой обыватель.
Верно: ...с 2016 по 2018 год. Здесь нет однородных членов предложения.
