Никакой серьезной ошибки в этом предложении нет. Требования единства вида глаголов в однородном ряду (а здесь перед нами однородные смысловые компоненты сложного трехчленного сказуемого, выраженные инфинитивами) не существует. Существует лишь такая рекомендация, следовать которой иногда нужно, иногда не обязательно, а иногда и невозможно. В частности, в данном случае замена на «примыкать к нему» ведет к риску потери переносного значения, в котором употреблен глагол примкнуть. Риск возникает в силу того, что зло в данном случае употреблено в собирательном (а не обычном отвлеченном) значении.

Некоторая шероховатость здесь, впрочем, ощущается. Чтобы избежать ее, лучше было бы несколько изменить предложение: Ты должен был бороться со злом, а не примыкать к злодеям; Ты должен был бороться со злом, а не потакать ему и т. п.

При отрицании в ряде случаев требуется родительный падеж, в ряде случаев – винительный, а нередко возможны обе формы. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».

Недоговорить - сказать не всё (недоговорить всей правды). Не договорить - не закончить разговор.

1. Со словами категории состояния (предикативными наречиями), которые не соотносятся с прилагательными, частица не пишется раздельно: не надо, не время, не жаль (но: недосуг, неохота и др.).

Также исключительно раздельное написание не жалко зафиксировано в орфографическом словаре.

2. Двоеточие не требуется.

Аналогия неполная. В примерах из справочника деепричастие легко заменяется неглагольными аналогами: без волнения, без прицеливания. В рассматриваемом примере такая замена (без вымазывания) затруднена и неадекватна.

Запятая не нужна, так как союз или связывает части сложного вопросительного предложения. Правило таково. 

В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится в следующих случаях: <...> 5) если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения; объединяющей здесь оказывается интонация, а в побудительных предложениях могут быть и общие частицы: Где будет собрание и кто его председатель? — общая вопросительная интонация; Как тихо вокруг и как чисто звездное небо! — общая восклицательная интонация; Пусть светит солнце и птицы поют! — общая частица.

Вы совершенно правы, здесь должна употребляться частица не: Не знаю ни одного учителя, который бы не возлагал надежды на то, что... Здесь именно отрицание, смысл такой: есть ли учителя, которые не возлагают надежды? Не знаю ни одного такого учителя.

Запятая нужна. Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя: Князь так поражен, что не знает, что делать.

Это предложение с однородными сказуемыми, соединенными союзом и: не спорьте и отложите, поэтому запятая перед союзом не ставится.