Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

Вы всё написали правильно.

В поэтической речи допускается использование слова рассмеясь, однако нужно учитывать, что оно стилистически не нейтрально: Тот, ра̀ссмея̀сь, как ха̀ркнет в снѐг: ― «На то̀ и ба̀ба ― хва̀стается» [М. И. Цветаева. Пастушество [Егорушка, 2] (1921)]; ― «Пусто̀е! ― ра̀ссмея̀сь, вскрича̀ло мѐлко плѐмя. ― Как бу̀дто на̀м в поля̀х друго̀го ко̀рма нѐт!» [И. И. Дмитриев. Ласточка и птички (1797)]. 

Часовая стрелка — устойчивое сочетание для обозначения одной стрелки, указывающей часы, а не минуты. Поэтому в Вашем случае верно только: стрелки часов.

Поскольку сочетание призовые места достаточно неопределенно, предпочтителен родительный падеж: Если вы не заняли [никаких] призовых мест... Сравним: Если вы не заняли первое место... (определенность предполагает винительный падеж). О факторах выбора между родительным и винительным падежом при отрицании можно прочитать в «Письмовнике».

Предложение составлено с ошибками.

Разнобоя нет, есть четкое правило дефисного и слитного написания. Пол- (половина) пишется через дефис с последующим родительным падежом существительного, если существительное начинается с гласной буквы или согласной л, например: пол-оборота, пол-яблока, пол-лимона, но: полметра, полчаса, полкомнаты; через дефис пишутся также сочетания пол- с последующим именем собственным, например: пол-Москвы, пол-Европы. Слова, начинающиеся с полу-, всегда пишутся слитно, например: в полуверсте от города, полустанок, полукруг.

Слово гражданка, безусловно, есть в русском языке. Однако, несмотря на свободное образование таких слов, как гражданка, студентка, учительница и т. д., они используются не во всех стилях речи. В строгой официально-деловой речи по отношению к лицам женского пола нередко используют слова мужского рода. Видимо, требование администрации связано с тем, что речь идет о базе данных, где всё должно быть четко, строго и единообразно.

Слово чемпионат пишется строчными: чемпионат мира по футболу, чемпионат Европы, чемпионат России. Слово Кубок пишется с большой буквы как первое слово в названии спортивных соревнований: Кубок Европы по водному поло, Кубок мира, Кубок России. Но: Межконтинентальный кубок.

Обоего пола - рудимент старого книжного русского языка.