В «Русской грамматике» (М., 1980) в структуре слова будильник выделяется словообразовательный суффикс -льник-. Основанием для этого является то, что -льник- прибавляется за один словообразовательный шаг: буди(ть) – буди/льник/. Ср.: паять – паяльник, спать – спальник, светить – светильник. Эти существительные относятся к одному словообразовательному типу. Они называют предмет (орудие, приспособление), предназначенное для выполнения действия, названного мотивирующим словом.

Однако выделение суффикса -ник- тоже имеет некоторые основания. Этот суффикс в том же значении мы находим в других словах (например, плавать – плавник). Это дает возможность считать словообразовательной морфемой суффикс -ник-, а -ль- (звук, не обладающий собственным значением) – звуковой прослойкой между морфемами (такие части слова в науке называют интерфиксами или инфиксами). 

Вот текст стихотворения по книге «Прямая речь. Мысли великих о русском языке» (М., 2007):

Я люблю свой родной язык!
Он понятен для всех,
Он певуч,
Он, как русский народ, многолик,
Как держава наша, могуч.
Хочешь — песни, гимны пиши,
Хочешь — выскажи боль души.
Будто хлеб ржаной, он пахуч,
Будто плоть земная — живуч.
Для больших и для малых стран
Он на дружбу,
На братство дан.
Он — язык луны и планет,
Наших спутников и ракет.
На совете
За круглым столом
Разговаривайте на нем:
Недвусмысленный и прямой,
Он подобен правде самой.

В публикациях в интернете, в том числе в книгах, по которым ведется поиск в Гугл-книгах, тот же текст содержит еще две строки:

Он, как наши мечты, велик,
Животворный русский язык!

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Это вполне корректный, хотя и устаревший оборот речи. Вот цитаты из "Национального корпуса русского языка":

Мо́жет быть, в глубине́ души́ импера́тор да́же пожале́л заключённого Конаки и вполне́ удовлетвори́лся ссы́лкою в ка́торжные рабо́ты престу́пной ба́бы-кабатчицы. [Ю. Н. Тынянов. Малолетный Витушишников (1933)]

Съезд выбрал из своего состава самостоятельное правительство «Терский народный совет», под председательством некоего Пашковского, сосланного некогда в каторжные работы за ограбление казначея реального училища и возвращенного) в силу общей амнистии, данной Временным правительством. [А. И. Деникин. Очерки русской смуты. Том II. Борьба генерала Корнилова (1922)]

Да за мои мысли меня бы, может, уж в каторжные работы давно угнали! [И. С. Шмелев. Человек из ресторана (1911)]

Это слова из поэмы Н. В. Гоголя «Мертвые души»:

«Какой веселенький ситец!» воскликнула во всех отношениях приятная дама, глядя на платье просто приятной дамы.

«Да, очень веселенький. Прасковья Федоровна, однако же, находит, что лучше, если бы клеточки были помельче и чтобы не коричневые были крапинки, а голубые. Сестре ее прислали материйку: это такое очарованье, которого, просто, нельзя выразить словами; вообразите себе: полосочки узенькие, узенькие, какие только может представить воображение человеческое, фон голубой и через полоску всё глазки и лапки, глазки и лапки, глазки и лапки... Словом, бесподобно! Можно сказать решительно, что ничего еще не было подобного на свете».

«Милая, это пестро».

«Ах, нет, не пестро!»

«Ах, пестро!»

Как устойчивый оборот слова глазки и лапки могут употребляться для обозначения ситуации, когда кто-либо умиляется, восторгается чем-либо (что, возможно, и не заслуживает подобного восторженного отношения), когда чьи-либо слова являются пустыми, бессодержательными.

«Объяснительный русский орфографический словарь-справочник» (Ин-т русского языка им. В. В. Виноградова РАН; Е. В. Бешенкова и др. М., 2015) сообщает о сочетании (в)глубь следующее:

вглубь 1) пишется слитно как наречие от существительного (глубь), принадлежащего к закрытому ряду слов с простран­ственным или временным значением (распростра­ниться вглубь и вширь, проблему не решили, а загнали вглубь); 2) закрепившееся слитное написа­ние предлога (зверь забился вглубь норы).

◊ Не путать с сочетанием предлога и существительного, управляющего другим существительным, напр.: в глубь океана; в глубь веков; в глубь души; вникать в глубь, в суть проблемы; в глубь времён; вышел из распахнутых в глубь дома дверей. Поскольку в современном языке дан­ный предлог находится еще в стадии формирования, то разница между сочетанием с предлогом вглубь дома и сочетанием существительных в глубь океана трудно уловима, поэтому в данных сочетаниях вполне возможно вариативное написание. (Статья приведена с некоторыми сокращениями.)

Фрагмент первого высказывания корректно оформить так: В парадной мы попрощаемся на жизнь, и такси увезет — черное, как мое мини, — туда, где мне повезет, где я сотру твое имя. Во втором высказывании знаки препинания расставлены и объяснены верно.

К правописанию Ваш вопрос не имеет отношения. Правописание – это орфография (правила написания слов) и пунктуация (правила расстановки знаков препинания). Вопрос о том, где должен стоять значок доллара – до или после числа, – правилами правописания не регулируется.

Вот что об этом говорится в справочнике "Правила русской орфографии и пунктуации".

Скобки графически варьируются: круглые (), фигурные {}, квадратные [], угловые < >. Наиболее распространены круглые скобки; фигурные скобки употребляются только в специальных текстах (например, математических). Квадратные скобки применяются для авторского пояснения отдельных слов в цитируемом тексте: Он [Блок] первым открыл талант Есенина, первым услышал «песни души» рязанского поэта (Ю. Прокушев).

Квадратные скобки могут сочетаться с круглыми в условиях двойного выделения (квадратные скобки — для внешнего выделения, круглые — для внутреннего выделения): Виргинские острова, группа мелких о-вов в Вест-Индии. Владение Великобритании [153,4 км, нас. 13 т. ч. (1984); адм. ц. — Род-Таун] и США [344 км², 101 т. ч. (1984); адм. ц. — Шарлотта-Амалия] (БЭС. М., 1991).

Угловые скобки применяются для восстановления сокращенных слов в цитируемом тексте. Напр., автор, цитирующий или издающий текст А. Ахматовой, восстанавливает сокращенные ею части слов: Экземпляр «Жатвы», кот<орый> Вы мне дали, я отдала, как Вы просили, Щеглову, пот<ому > что в тот же день получила свой (А. Ахматова. Письмо Г. И. Чулкову).

В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.

1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.

2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.

ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.