Последняя часть предложения (дословно "с бесплатной тарификации абоненткой платы на три месяца") содержит ошибки и не связана ни грамматически, ни по смыслу с предшествующей фразой.

Правильно: дружба длиною в жизнь.

Слова пленный и пленённый различаются по значению или по стилистической окраске. Пленный ← пленить 'взять в плен', может быть как прилагательным (пленный солдат), так и субстантивированным прилагательным (много пленных и раненых). Пленённый ← пленить 'покорить, очаровать', причастие (пленённый ее красотой). Однако причастие пленённый может употребляться и в значении 'взятый в плен', синонимичном значению прилагательного пленный, но только в высоком, поэтическом и несколько архаическом стиле, например: Уж наше воинство почти плененно зрилось, / Но Ростислав пришел, и счастье претворилось [А. П. Сумароков. Семира : «Что к горести меня любовь воспламеняла…» (1768)]/ 

Корректно: Помню, как мы смотрели из окна сквозь решетку на его сутулую фигуру, на двух костылях, в длинном черном пальто, как он ковылял через двор в сопровождении конвойного к закрытой машине.

При описании словообразовательной семантики морфем о- и об- в глагольных дериватах, образованных от существительных, обычно характеризуют типовые соотношения понятий «действие» и «предмет». Глагол облокотить, если в подобной обобщенной форме определять его смысловые признаки, обозначает действие, выполненное тем, что названо мотивирующим существительным. 

В указанных предложениях тире поставить нужно.

Если однородных членов предложения больше двух и союз и повторяется хотя бы дважды, запятая ставится между всеми однородными членами (в том числе и перед первым и): Я взобрался на гору сена, и непослушными руками схватил вилы, и от кого-то снизу принял первый вилок, и хотел его поднять, но...

Не нужно ставить запятую перед открывающей скобкой. В остальном такая пунктуация возможна.

Однозначного ответа на этот вопрос дать нельзя. Некоторые специалисты по словообразованию считают, что слова типа бесснежный (ср., например: бессемейный, бессильный, бессердечный, безынтересный) мотивированы однокоренными существительными. Бесснежный – это лишенный снега, способ образования – приставочно-суффиксальный. Отразилась эта точка зрения в «Толковом словообразовательном словаре русского языка» И. А. Ширшова (М., 2004).

Согласно другому научному подходу такие слова обладают двойной мотивацией: они образуются и от существительных (приставочно-суффиксальным способом) и от бесприставочных прилагательных (приставочным способом): бесснежный от снежный, как безынтересный и синонимичное прилагательное неинтересный от интересный. Этот подход реализован, например, в словаре-справочнике А. Н. Тихонова и Т. Л. Беркович «Все трудности русского словообразования» (М., 2010).