В значении 'полевое укрепление в форме тупого угла, обращенного вершиной к противнику' (Багратионовские флеши) используется заимствование из французского языка, которое в русском языке стало существительным женского рода и поэтому пишется с мягким знаком.

Заимствование из английского языка флеш в русском языке многофункционально. Это и первая часть слов, и самостоятельные слова. Вот выборка из академического орфографического ресурса слов с начальным флеш:

флеш-... – первая часть сложных слов, пишется через дефис

Короткий ответ на Ваш вопрос примерно таков. Буква э неслучайно появилась в русской кириллице только в эпоху Петра I — до этого времени в ней не было необходимости, так как звук этот (без сочетания с предшествующим [й], как в словах типа ель, поешь и т. п.) в исконно русских словах не встречался вовсе. Именно в эпоху массового заимствования русским языком слов из языков западноевропейских эта буква и понадобилась — и стала несомненным маркером заимствований. Против введения ее в алфавит яростно протестовал М. В. Ломоносов, писавший: "...ежели для иностранных выговоров вымышлять новые буквы, то будет наша азбука с китайскую". Последовательным сторонником использования буквы э в современном русском письме был Л. В. Щерба, который, однако, замечал: "Единственным оправданием правописания е вместо э в нарицательных заимствованных словах является постоянно протекающий процесс русификации этих слов. По мере их словарного освоения происходит и русификация их произношения, что, конечно, происходит чаще". Иначе говоря, произношение заимствованных слов со временем меняется. Теперь нормативно произношение слов типа музей, пионер, крем и т. п. с мягким согласным вместо изначального твердого. А периодически менять орфографию подобных заимствований было бы не слишком удобно. 

До орфографической реформы 1917–1918 годов слово могло, по давно установившейся традиции, оканчиваться или гласной буквой, или твердым знаком (он назывался «ер»), или мягким знаком (он назывался «ерь»). Много столетий назад буквы «ер» и «ерь» тоже обозначали особые (очень короткие) гласные звуки, но эти звуки давно исчезли из нашего языка.

Происхождение традиции писать «ер» и «ерь» на конце слов можно объяснить следующим образом. При письме без пробелов между словами «ер» и «ерь» показывали границу слова, т. е., даже перестав обозначать гласные звуки, эти буквы выполняли очень важную функцию — указывать на конец слова. Привычка видеть эти буквы в конце слова оказалась так сильна, что они остались и после того, как стало обычным разделять слова пробелами.

Осколок этой традиции сохранился и в современном русском языке — в виде написания ь на конце слов после шипящих: мышь, ночь, рожь, стричь. Никаких разумных причин писать ь в этой позиции нет, такое написание просто дань традиции (его тоже предполагали отменить реформой 1917–1918 годов и оставили в самый последний момент).

Существительное кроссовки в русских текстах встречается с конца 1960-х — начала 1970-х годов; возможно, одно из первых упоминаний — в «Рабочих тетрадях» А. Т. Твардовского (1967):

Сегодня успеть бы подготовить публикацию «Ленин и печник». Легчайший утренничек подсушил дороги и тропы, затянул матовым ледком мелкие лужицы, но подсушенная глина уминается под ногой, снег не держит — окунул левую ногу в кроссовке (матерчатые ботинки).

Лексикографическое описание это слово получило в следующем издании: Новые слова и значения. Словарь-справочник по материалам прессы и литературы 70-х годов / Под ред. Н. З. Котеловой. — М. : Русский язык, 1984. В словарной статье указана форма единственного числа — кроссовка, дано значение: 'спортивные закрытые туфли на резиновой подошве со шнуровкой' и разъяснено происхождение слова: «кро'ссовые [< кросс] туфли + -к(и) (-к(а)».

Тапки (и тапочки) на несколько десятилетий старше: в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) тапок нет, а тапочки даны с пометой «новое». Слова эти тоже толкуются в словарях русского языка через туфли: тапки — это 'мягкие лёгкие туфли без каблуков'.

Очевидно, опорное слово туфля и повлияло на то, что кроссовки и тапки (тапочки) в единственном числе употребляются как существительные женского рода.

Женская фамилия Курилец не склоняется. Склонение мужской фамилии Курилец обязательно. Она может склоняться двояким образом. Предпочтительно склонять фамилию без выпадения гласного: Курилец, Курилеца, Курилецу, Курилеца, Курилецем, о Курилеце. Допустимо также склонение с выпадением гласного: Курилец, Курильца, Курильцу, Курильца, Курильцем (или Курильцом – в зависимости от ударения), о Курильце. Тип склонения вправе выбрать носитель фамилии.

В контекстах, в которых речь идет об одежде, определения легкий и летний нет оснований считать однородными: ...был одет в легкий летний костюм цвета индиго. Сравним, однако, сочетания типа легкий (,) летний ветерок, в которых определения однородны, если летний означает «такой, как летом».

При отсутствии союза и перед первым из перечисляющихся членов предложения соблюдается правило: если однородных членов предложения больше двух и союз и повторяется хотя бы дважды, запятая ставится между всеми однородными членами (в том числе и перед первым и): Да здравствует мыло душистое, и полотенце пушистое, и зубной порошок, и густой гребешок!

Да, старшая орфоэпическая норма допускает мягкое Р.