При таком употреблении получается, что учащиеся, преподаватели, родители и дети – это четыре разные группы людей, пришедших на праздник. Но учащиеся, очевидно, и есть дети (если только речь не идет о каком-то заведении, где учатся взрослые люди, к которым на праздник пришли их родители и их дети, но это маловероятно).

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

1. Оформление зависит от смысла. Например, если в рассказе речь идет о том, как персонаж меняется (проходит путь от Вовки до Володьки), то следует поставить тире с пробелами. А если, например, это разные имена, которыми одновременно называют персонажа другие люди (для кого-то он Вовка, а для кого-то Вован), то лучше писать с дефисами. Универсальный вариант — поставить запятые.

2. Верно: Оттого, что не унижен.

Действительно, такое использование слова представляет собой стилистическую небрежность. Слово "порядка" предполагает округление числа.

Сочетание выражают искренние соболезнования с формой множественного числа совершенно корректно.

Сочетание в связи с уходом из жизни корректно, но предлог в связи с лучше заменить.

Ставятся оба знака (каждый на своем основании).

Большой толковый словарь

Правильно: настоящим подтверждаем (= настоящим / данным сертификатом подтверждаем).