Все три слова в звании Герой Социалистического Труда также пишутся с большой буквы.
Пинкертон - герой детективных историй, прототипом которого выступил Аллан Пинкертон. См. также здесь.
Если герой (ты) не является дешевкой, а только сравнивается с ней, то запятая нужна.
Думаем, что такой заголовок все же возможен: начальник может обладать даром и владеть искусством.
Толерантность – терпимость, умение мириться с чем-либо чужим (привычками, характером, национальными особенностями, верой и т. п.).
Такое наречие можно образовать, но по смыслу оно будет совпадать с более употребительным словом даром.
Это слово зафиксировано словарями, но с пометой «шутливое». Иными словами, оно так и остается языковой игрой.
Зарекаться означает "дать зарок не делать чего-либо впредь", поэтому частица не не требуется: Я зарекался судить окружающих.
Возможные, на наш взгляд, варианты: определяется... по последней дате... или как цена... для контрактов с последней датой...
