Ваши размышления о написании наречий в целом верны. Однако правомерность сочетания хитрая уверенность вызывает большие сомнения.
Запятая перед одиночным союзом и, связывающим однородные сказуемые при одном подлежащем, не ставится даже в тех случаях, когда эти сказуемые разных типов, выражены разными формами времени, наклонения и т. д. Подчеркнуть причинно-следственную связь двух ситуаций, признаков и т. д. можно лексическими средствами, например: Я много работал с этим сегментом, поэтому могу уверенно заявить, что...
Правильно: немерено ('очень много'). Однако это слово обычно употребляется с оттенком значения 'с избытком, вдоволь' и стоит в конце предложения: у него денег немерено, грязной посуды на кухне немерено. Употребление в контексте нужно немерено денег не вполне корректно.
В языке современных средств массовой информации встречается наименование помощница генерального директора. Однако в официальных документах при обозначении соответствующей должности предпочтительно использовать слово мужского рода — помощник генерального директора.
Слитное написание слова таймлайн возможно. Но уверены ли Вы в том, что сочетание планирование задач в динамическом таймлайне будет понятно читателям?
Корректно: умеренно морской климат.
Плаги́н (от англ. plug-in) — независимо компилируемый программный модуль, динамически подключаемый к основной программе, предназначенный для расширения и/или использования её возможностей. Также может переводиться как «модуль». Плагины обычно выполняются в виде разделяемых библиотек.
При прямом порядке слов и наличии одушевленного существительного в составе подлежащего сказуемое обычно употребляется во множественном числе: 67 % россиян уверены...
Вот сведения из "Википедии":
Бифурка́ция — термин происходит от лат. bifurcus — «раздвоенный» и употребляется в широком смысле для обозначения всевозможных качественных перестроек или метаморфоз различных объектов при изменении параметров, от которых они зависят.
Бифуркация рек — разделение русла реки и её долины на две ветви.
Бифуркация в медицине — разделение трубчатого органа (сосуда или бронха) на 2 ветви одинакового калибра, отходящие в стороны под одинаковыми углами.
Механическая бифуркация — приобретение нового качества в движениях динамической системы при малом изменении её параметров.
Бифуркация — разделение старших классов учебного заведения на два отделения.
Бифуркация времени-пространства в научной фантастике — разделение времени на несколько потоков, в каждом из которых происходят свои события. В параллельном времени-пространстве у героев бывают разные жизни.
Точка бифуркации — смена установившегося режима работы системы. Термин из неравновесной термодинамики и синергетики.
