Оба выражения верны. Сочетания преподаватель школы, преподаватель лицея часто используются как официальные наименования лиц по профессии, а сочетания преподаватель в школе / в лицее — варианты, отмечающие место работы человека.

В документе - первый вариант. В жизни: выпускник Кадомской средней школы.

Нет, и в этом случае нужны кавычки, название не склоняется. Правильно так: директор ГБОУ «Школа № 11111 "Знайка"».

Название обычно не склоняется, если род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают. Верно: музей, школа села Прасковея.

Можно сказать: школа пополнилась двадцатью учениками.

Название при словах городской округ обычно не склоняется: городского округа город Михайловка. Закрепившееся несклонение можно объяснить тем, что подобные сочетания с обозначением типа муниципального образования характерны исключительно для официальных документов, для канцелярско-бюрократического языка (невозможно представить себе в живой речи что-то типа Живу в городском округе город Михайловка). А в канцелярских текстах несклонение топонимов в функции приложения очень распространено.

Запятая не нужна: в школе так в школе.

Постановка второго тире не требуется.

Оба сочетания — коллеги по школе и коллеги из школы — могут использоваться в речи. Выбор варианта зависит от контекста и авторского замысла. Сочетания с предлогом по (коллеги по работе, по сцене, по цеху, по заводу, по станции) подчеркивают принадлежность одной профессиональной среде, организации, учреждению, предприятию. Вариант с предлогом из может использоваться тогда, когда речь идет о месте работы. Слова работа и сцена не могут быть употреблены в таком выражении, а слова школа и бригада используются в качестве обозначений места (в школе, в бригаде), поэтому нередко встречаются в сочетаниях со словом коллеги. Для сравнения вспомним о таких распространенных оборотах, как коллеги из другого города, из соседней области, из столицы, из разных стран.