"Куда путь держишь?" - куда направляешься.
Корректно: правила охраны труда. В «Словаре грамматической сочетаемости слов русского языка» Е. М. Лазуткиной (М., 2012) указано (в словарной статье ПРАВИЛО): «ошибочное употребление – с существительным в дательном падеже с предлогом по». Такая ошибка возникает из-за смешения синтаксических свойств существительных правило и инструкция, руководство. Инструкция по чему-либо, руководство по чему-либо – правильно; правила по чему-либо – ошибка, верно: правила чего-либо.
Такое сочетание некорректно. Правильно: мне не стоило этого делать, ей не следовало идти туда.
Указанные запятые не требуются.
Верен первый вариант.
Лучше сказать: в которую войдут...
Куда — это обстоятельство места.
Корректно: Я не полезу туда, пока путь мне преграждает едва ли не дюжина различных острых предметов.
В постановке тире нет необходимости. Оно возможно здесь только как интонационный знак.
Указанная запятая нужна.