Эти сочетания нужно писать в кавычках.

Возможно: место в соревнованиях "Кубок данной местности", место НА кубке.

Предпочтительна форма единственного числа.

Правильно: у меня болит; сочетание мне болит невозможно.

Запятая нужна.

Запятая нужна.

Накал страстей в комментариях к Вашим карточкам вполне можно объяснить тем, что эта тема — использование языковых средств, специально подчеркивающих, что речь идет о женщинах (феминитивы и др.), — сейчас вызывает ожесточенные споры в обществе. Некоторые из таких дискуссий ведутся в конструктивном ключе, а некоторые, к сожалению, принимают совсем нездоровые формы.

По-видимому, Ваши читатели так отреагировали на то, что, использовав глаголы в женском роде, Вы «выключили» мужчин из числа адресатов текста (хотя при этом Вы пишете, что женщины составляют большую часть Вашей аудитории — но не всю). Между тем женский род однозначно показывает, что речь идет о женщинах, а мужской род выражает нейтральность, а не маскулинность. Например: Если ты кого-то обидел, надо извиниться — это обращение не к мужчинам, а ко всем людям.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.