Оба варианта корректны.

Написание зависит от значения, в котором употребляется слово совсем:

1) «совершенно, очень»;

2) «отнюдь», «никоим образом».

Возможны варианты: совсем недешево (= очень недешево) и совсем не дешево (= отнюдь не дешево).

Обратите внимание: вводное по моему мнению выделяется запятыми.

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

«Однородные члены предложения отвечают на один и тот же вопрос» – слишком упрощенная и не вполне верная трактовка. Вот какое определение предлагает, например, «Словарь лингвистических терминов» Д. Э. Розенталя, М. А. Теленковой: «Однородные члены предложения – члены предложения, выполняющие одинаковую синтаксическую функцию, объединенные одинаковым отношением к одному и тому же члену предложения, связанные между собой сочинительной связью». То, что вопросы разные (что делали? что делаем? что будем делать?), не повод считать сказуемые в данном предложении неоднородными.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?....

К слову барщина глагол переборщить отношения не имеет. Со словом борщ он, скорее всего, тоже не связан (хотя полностью исключить связь слов переборщить и борщ нельзя: в словаре В. И. Даля дается глагол борщить, который в южных диалектах означает 'лить через край, слишком много'). П. Я. Черных в «Историко-этимологическом словаре русского языка» указывает: «Что касается глаг. переборщить – перебарщивать, то это позднее неуклюжее новообразование, известное лишь с начала XX в., происходит, по-видимому, не от борщ, а... от переборка, ср. далее перебрать».

Что касается глагола несовершенного вида перебарщивать, то написание его через а не означает, что так же пишется глагол совершенного вида переборщить. Есть важное правило: гласную о в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида на -ывать, -ивать, ср.: опаздывать, но опоздать, раскраивать, но раскроить.

Действительно, правила такое тире позволяют.

Правила русского правописания подобные случаи, разумеется, не регламентируют. Вряд ли такие цепочки подлежат переносу. Можно рекомендовать целиком переносить название файла на следующую строчку.

Орфографический словарь рекомендует раздельное написание: не согласен, не согласна (=держусь другого мнения).