Слова зимний и летний в названиях Олимпийских игр пишутся строчными. Цифры лучше оставить римские. Корректно: XXXI летняя Олимпиада.
Написание в кавычках уместно.
Верно: в пяти тысячах случаев.
Здесь приложение относится к одному слову, а не сочетанию, поэтому следует писать через дефис: пять учителей-предметников региона.
Корректно: Ученица 9 "А", веселая и легкомысленная Катя, была выбрана в старосты класса.
Нет, это корректное сочетание, оно зафиксировано словарями русского языка (см., например: Большой академический словарь русского языка. Т. 7. М., СПб., 2007).
Желательно выделить запятыми оборот с предлогом помимо.
Здесь правильно слитное написание. Наречие насколько 'в какой мере, степени' пишется слитно. Раздельно пишется сочетание предлога с числительным на сколько, например: на сколько дней он приехал?
Запятые не нужны.
Запятая не нужна.