Тире допустимо.

В этом предложении подлежащее выражено существительным (чемоданчик), сказуемое — прилагательным (дедушкин), поэтому оснований для постановки тире нет.

Вариант проповедовать о несколько устарел: согласно примерам из «Корпуса русского языка», он активно употреблялся до 30-х годов XX века, а сейчас практически не встречается.

Поэтому рекомендуем ориентироваться на аудиторию. Если это светский текст для неподготовленных читателей, то лучше переформулировать предложение.

Есть слово самокатчик. В толковых словарях оно чаще толкуется как 'военнослужащий самокатной части', однако отдельные словари фиксируют и значение 'тот, кто передвигается на самокате'. 

К таким изданиям, как «Орфографический словарь» под ред. Ожегова 2005 года, надо подходить с максимальной осторожностью. Сергей Иванович Ожегов умер в 1964 году, последнее прижизненное издание орфографического словаря под его редакцией вышло в 1963 году. Понятно, что книга 2005 года, выходящая под фамилией Ожегова, может представлять собой либо перепечатку словаря полувековой давности, либо «осовремененное» издание (тогда почему оно выходит под фамилией Ожегова?), но в любом случае вряд ли может служить надежным справочником по современному русскому языку. Мы рекомендуем пользоваться другими изданиями, такими как «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина, «Орфографический словарь русского языка» Б. З. Букчиной, И. К. Сазоновой, Л. К. Чельцовой.

Последнее же по времени издание, на обложке которого стоит фамилия С. И. Ожегова и которое можно отнести к авторитетным академическим словарям современного русского языка, – это толковый словарь, выходивший под фамилиями двух авторов – С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой несколькими изданиями с начала 1990-х (Наталия Юльевна в течение 40 лет после смерти С. И. Ожегова продолжала работу над пополнением и редактированием его однотомного толкового словаря, поэтому словарь выходил как произведение двух авторов).

Правильнее:

Правильно без знаков: не думал не гадал.  См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Структурный принцип пунктуации требует постановки запятых в приведенных Вами примерах. Однако в некоторых случаях действие структурного принципа ограничено. Д. Э. Розенталь писал о таком ограничении для распространенных определений: «Не обособляются распространенные определения <...> стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении: Марья Дмитриевна приняла вид достойный и несколько обиженный (Т.) — сочетание слов приняла вид не имеет смысла; Чернышевский создал произведение в высшей степени оригинальное и чрезвычайно замечательное (Д.П.); Вы выбрали судью довольно строгого (Л.); Вернер — человек замечательный по многим причинам (Л.); Если вы человек себя уважающий… то непременно напроситесь на ругательства (Дост.); Попытки писать просто приводили к результатам печальным и смешным (М.Г.) — без последующих двух определений существительное не выражает нужного понятия; Это была улыбка необыкновенно добрая, широкая и мягкая (Ч.); Нас встретил мужчина стройный и приятной наружности; С портрета смотрит на вас лицо умное и весьма выразительное (ср.: …лицо женщины, поразительно красивое); Все они оказались учениками хорошо подготовленными; Деление — действие обратное умножению; Мы часто не замечаем вещей куда более существенных; Вошёл пожилой человек с черепом лысым, как у апостола». Примеры, которые Вы привели, подходят под это правило.