Пунктуация зависит от строя предложения. Правила, по которым ставятся знаки препинания в предложениях с составными союзами, см. в "Справочнике по пунктуации".

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Запятая ставится либо перед всем союзом несмотря на то что, либо перед его второй частью. Таким образом, запятая после то не нужна.

Да, всё именно так. Сергей любил Наташу, и он не мог без нее жить – сложносочиненное предложение, запятая нужна. Запятая ставится перед союзом и даже в тех случаях, когда он присоединяет предложение, в котором подлежащее выражено личным местоимением, относящимся к подлежащему первой части или повторяющим его. Сергей любил Наташу и не мог без нее жить – простое предложение, союз и соединяет однородные сказуемые, запятая не нужна.

Знаки препинания расставлены верно.

Составные союзы типа несмотря на то что, стоящие в начале предложения, чаще не расчленяются запятой. При логическом выделении (усилении) первой части союза запятая после нее ставится.  

Ваши сомнения вполне оправданны, и вызваны они тем, что сочинительный союз и здесь неуместен. Между частями нужен противительный союз но: Переговоры шли непросто, но, хотя участникам встречи не удалось сблизить позиции, некоторый прогресс был достигнут.

В предложении из вопроса 287860 запятой перед что нет. Запятая стоит после что, перед вводным сочетанием по данным Центра по примирению враждующих сторон.

Пунктуация верна.

Нет, это не новое правило. Несмотря на то что – составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться, в этом случае запятая обычно ставится и перед союзом, и между его частями. Подробнее см. в «Справочнике по пунктуации».