Ваше утверждение верно: притяжательные прилагательные пишутся раздельно с НЕ, даже если они употребляются в переносном значении.

В данном случае запятая не требуется, так как частица «чуть» в сочетании с «более» используется для указания на небольшое превышение количества или времени, а не для сравнения. 

Русский язык, как и многие другие языки мира, характеризуется полисемией (многозначностью) слов и выражений. Выражение сто пудов метафорически выражает значение большого количества, отчего в дальнейшем и развились жаргонные наречие и вводное слово,  "точно, наверняка": Покупаем? — Сто пудов. — Вот дурацкая книга! — Сто пудов!

Правильно с тире. 

Не глядя является деепричастием (в приведенном примере приближается по значению к наречию), поэтому правильно раздельное написание: махнемся не глядя.

Этот пример вообще не годится для проведения контрольных работ, поскольку возможны оба решения - в пользу постановки запятой и в пользу ее отсутствия.

Правильно и в первом примере, и во втором. А вот и сами правила:

Если вводное слово стоит в начале обособленного оборота – запятые ставятся перед вводным словом и после всего обособленного оборота. После вводного слова запятая не ставится (иначе говоря, запятая, которая должна была «закрывать» вводное слово, переносится в конец обособленного оборота).

Если оборот заключен в скобки, то стоящее в его начале или конце вводное слово отделяется запятой по общему правилу.

В индоевропейских языках частица утверждения, как правило, восходит к указательным местоимениям или к их разнообразным соединениям с другими словами. Французское oui, например, восходит к латинскому hoc ego – 'вот я, то я'; итальянское si – к латинскому же слову sic 'так', а немецкое ja и английское yes (слова эти родственные) – к индоевропейской местоименной основе *io (отсюда же древнерусское местоимение и, я, е 'этот, эта, это'). 

Славянские языки, в том числе русский, не являются исключением. Русское да восходит к праславянской основе *da 'так' (от индоевропейской основы *do; в индоевропейскую эпоху слово do значило 'сюда'). Интересно, что к этой же основе восходят и немецкое zu 'к', и английское to. Лингвисты предполагают существование в общеиндоевропейскую эпоху местоименной (указательной по значению) основы *de-: *do, от которой (возможно, от одной из падежных форм) и происходит праславянское *da. В других славянских языках утвердительные частицы тоже происходят от указательных местоимений: чешское ano 'да' – от сочетания a-ono, а по-польски да будет tak.

Таким образом, механизм образования утвердительных частиц в индоевропейских языках практически одинаков, а многообразие вариантов объясняется различными фонетическими и лексическими процессами, происходившими в разных языках на протяжении многих столетий.

Спасибо за замечание! Поправили ответ.