Это противоречие может быть вызвано вот чем: если ударение будет падать на О (Обручевский), останутся 3 безударных слога в конце слова, что неудобно для произношения. Похожая история с ударением в названии улицы Островитянова: словари фиксируют ударение на Я, несмотря на то что в фамилии человека, в честь которого названа улица, ударение падает на И. Причина та же: при произнесении ОстровИтянова остаются 3 безударных слога в конце слова. Неудивительно, что подобные приключения происходят именно с городскими географическими названиями, ведь они очень часто употребляются в живой беглой речи, где удобство произнесения становится главным фактором, а история происхождения названия отходит на второй план.

Существительное забор, обозначающее действие по глаголу забрать в значении 'взять', может употребляться в профессиональной, специальной речи. Это отмечено, например, в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (М., 1995). Процитируем фрагмент словарной статьи: 

ЗАБРА'ТЬ, -беру', берёшь; -а'л, -ала', -а'ло; за'бранный; сов. 1. кого-что. Взять, захватить. З. свои вещи. Забрал детей и уехал <...> || сущ. забо'р, -а, м. (к 1 знач.; спец.). З. воды. З. пробы. || прил. забо'рный, -ая, -ое (к 1 знач.; спец.). Заборное устройство.

Правильно говорить, что звук обозначается каким-то знаком транскрипции или буквой, а не наоборот. Когда мы транскрибируем речь, т. е. фиксируем, какие звуки произносятся в потоке речи, мы используем условные знаки, большинство из которых совпадает с существующими буквами. В русском языке в безударных слогах произносятся сильно редуцированные (измененные, с ослабленной артикуляцией) гласные звуки, которые в транскрипции принято обозначать знаками ъ и ь. Их называют ер и ерь. Звук [ъ] мы слышим, например, в слове водяные (буква о обозначает звук [ъ]). 

Встречаются [ъ] и [ь] в предударных и заударных слогах, кроме абсолютного начала слова и первого предударного слога.

Ответ на Ваш вопрос сложно дать в рамках «Справочного бюро». О принципах составления орфоэпических словарей можно прочитать отдельную лекцию. Если говорить, например, о критериях включения в словарь нового варианта, то вот какие называет Мария Леонидовна Каленчук, заместитель директора Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, один из авторов «Большого орфоэпического словаря русского языка» (М., 2012). Во-первых,  вариант должен быть принят в речи образованных людей. Во-вторых, вариант должен быть широко распространен. И в-третьих — и это, возможно, самое главное, — вариант должен соответствовать внутренним законам языка и быть освящен культурно-исторической традицией.

Рекомендуем Вам обратиться к работам К. С. Горбачевича, посвященным литературной норме и ее динамике.

Да, все правильно. Это однокоренные слова.

Обратите внимание, что слово поколеньице словарями не фиксируется, но в речи оно используется: Интересно, а что же про нас в стихах напишут: что мы делали для потомков колючую проволоку? .. Ничего себе, поколеньице! Пусть лучше расскажут, как мы тут все сожгли! А. Приставкин, Кукушата, или Жалобная песнь для успокоения сердца. Еще в ряд однокоренных слов можно добавить устаревшее сейчас и потому редко употребляемое прилагательное поколенный. См.: Производят себе подобных, либо отделяя от себя зародышами, либо части, после целыми животными становящиеся, либо размножаются, разрастаясь наподобие ветвей поколенных. В. Зуев, Извлечения из учебника «Начертание естественной истории» (1785).

Эти прилагательные образованы от разных существительных:

МЕТОДИКА, -и; ж. [от греч. methodikē - правила речи] чего. 1.Совокупность методов, приёмов практического выполнения чего-л. М. научного исследования. М. сварки труб большого диаметра. 2.Раздел педагогики, рассматривающий методы преподавания учебных предметов, воспитания кого-л. М. преподавания истории.М. дошкольного воспитания. <Методический (см.). 

МЕТОДОЛОГИЯ, -и; ж. [от греч. méthodos - метод и lógos - учение] чего и с опр. Методы, приёмы, используемые при познании чего-л. и объединённые общей целью, задачей и т.п. М. описания истории. Материалистическая м. <Методологический, -ая, -ое. М-ие приёмы. М-ая позиция. Методологически, нареч. М. точно отразить явление. 

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Приведенные Вами конструкции в справочниках не закреплены, поэтому можно руководствоваться только более общими рекомендациями для существительных, к которым относятся два порядковых числительных.

Д. Э. Розенталь отмечал, что на форму существительного оказывает влияние падеж всего сочетания, например: первый и второй этажи, но между первым и вторым этажом (форма множественного числа при именительном падеже и форма единственного числа при косвенном падеже).

Ю. А. Бельчиков допускает возможность двух вариантов, указывая, что употребление множественного числа существительного свойственно официально-деловой и научной речи, когда требуется точность и определенность изложения.

Таким образом, можно заключить, что в конструкциях типа между 1988 и 1990 годом/годами допустимы оба варианта.

Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

У очень большого числа слов есть вариантные формы на -ие и на -ье: приключение – приключенье, послание – посланье, а также проклятие – проклятье, спасение – спасенье, возвращение – возвращенье, признание – признанье, молчание – молчанье и т. п. При этом формы на -ие почти всегда являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть и наоборот, ср. счастье – общеупотребительный вариант, счастие – устаревший, встречающийся в поэтических текстах). Если текст, где Вам встретились варианты приключенье, посланье, стихотворный или передает разговорную речь персонажей, тогда всё в порядке. Если же эти слова употреблены в обычном письменном прозаическом тексте, тогда Ваше замечание справедливо.