Аббревиатуры могут быть составлены не только из начальных букв слов, но и из начальных букв частей сложного слова, поэтому противоречия нет.

Союз и может входит в состав аббревиатуры (тогда он передается строчной буквой, например: АиФ – «Аргументы и факты», МИСиС – Московский институт стали и сплавов), но может и опускаться.

Для разговорной речи вполне корректные предложения.

Да, это правило здесь применимо, запятые нужны.

Во всех случаях нужна запятая.

1. Лучше поставить тире вместо запятой: ...быть свободным - и точка.

2. Дополнительные знаки препинания не нужны: Но это означает расстаться с семьею.

1. Верно: будет две новые кнопки. 2. В любом случае следует писать раздельно: не последнее.

В этом случае наличие или отсутствие запятой перед союзом и влияет не на «оттенок», а на общий смысл конструкции и, как следствие, на синтаксическую связь ее компонентов. Отсутствие запятой говорит о том, что союз связывает части влюбишься и тебе сделают больно (с точки зрения синтаксиса это будут однородные соподчиненные придаточные части); постановка запятой — о том, что он связывает части ты боишься и тебе сделают больно (здесь союз и после придаточной части присоединяет новую часть сложносочиненного предложения). В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина это различие отражено (см. параграф 119, пункт 2 и примечание к нему). Вопросительный характер предложения не влияет на смысловые отношения частей, а значит, и на их синтаксические связи, передаваемые с помощью пунктуации.

В обоих случаях запятая не нужна.

1. Если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, запятая после который не ставится. Ср.: Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену.

2. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина дается такая рекомендация. В начале предложения не разделяются запятой сочинительный и подчинительный союзы, а также подчинительный союз и союзное слово, напр.: Денис помер. И когда я уезжал, старуха его вынесла мне гуся... Потому что где же они теперь могут встретиться?

Толковый словарь под редакцией Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940 годах. В 1956 году впервые вышел академический орфографический словарь и свод правил орфографии и пунктуации, которые как раз и создавались для унификации колеблющихся написаний. Д. Н. Ушаков в толковом словаре фиксировал варианты, чтобы читатель того времени мог найти в словаре нужное ему слово, бытовавшее в двух графических формах. О правилах, по которым сочетание с маху пишется раздельно, можно прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». 

Кавычки в подобных примерах показывают, что слово или выражение употреблено в метаязыковой функции, т.е. для указания именно на это слово или выражение, а не на обозначаемый им предмет или понятие.