Возможна такая логика: старомодный, поскольку пузатый (т. е. "пузатость" как причина, признак "старомодности"). Но - подчеркнем - это лишь возможное авторское решение.
Традицией закреплено сочетание на Аляске (если речь идет о полуострове; ср. на Камчатке, на Таймыре). Однако употребление в этом сочетании предлога в объяснимо в тех случаях, когда речь идет о штате Аляска (ср. в Техасе, в Калифорнии). См., например, название статей Г. Лозинского «Русская печать в Аляске и для Аляски» (Временник общества друзей русской книги. — Париж, 1938), М. Гавриловой «Суммарная радиация в Аляске» (Вопросы актинометрии и атмосферной оптики. — Л.: Гидрометеоиздат, 1957) и др.
Мне всегда везёт с ними — это отдельное предложение, грамматически не связанное с остальными частями высказывания (они образуют сложноподчиненное предложение Я договорился с подрядчиками, чтобы остатками асфальта залатали ямы). Иначе говоря, это вставная конструкция. Наиболее уместны в таком случае скобки: Я договорился с подрядчиками (мне всегда везёт с ними), чтобы остатками асфальта залатали ямы.
Окончание -у (-ю) принимает в предложном падеже около 150 существительных. Это окончание всегда ударное и появляется при сочетании существительных с предлогами в и на преимущественно при обозначении места. Форму на -у образуют существительные (а) мужского рода, (б) 2-го склонения, (в) неодушевленные, (г) почти всегда односложные в начальной форме (в числе неодносложных, например, берег, ветер, аэропорт), (д) почти всегда с постоянным ударением на корне в формах единственного числа (в числе отклоняющихся от этого правила, например, мост, пост, плот, угол, а также, естественно, слова с неслоговой основой в косвенных падежах — лед, рот, ров и др.). Форму предложного падежа на -у образуют в основном существительные, обозначающие пространства, но сюда же относятся некоторые слова, которые называют вещество (лед, снег, пух и др.), собрания, совокупности (полк, ряд и др.), действия, состояния, временные отрезки (бег, бой, бред, год и др.). Форма на -у при обозначении места может быть обязательна (только в лесу) или факультативна (в цехе и в цеху, в хлеве и в хлеву), при этом возможны стилистические ограничения (ср. нейтральное в отпуске и разг. в отпуску). Появление формы на -у может зависеть от значения существительного: в солдатском строю, но в общественном строе; в родном краю, но в Красноярском крае. Многие предложно-падежные сочетания, включающие форму на -у, близки к наречным или фразеологизированным выражениям: на ходу, на весу, как на духу, гнить на корню, иметь в виду и др. Списки наиболее частотных существительных, образующих форму предложного падежа на -у, приведены, например, в изданиях: Русская грамматика. Т. 1. М., 1980. С. 488–489 (§ 1182–1183); Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. М., 2001. С. 193–198. Информацию об образовании предложного падежа того или иного слова мужского рода можно почерпнуть в толковых словарях или в словарях трудностей, например в издании: Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. Грамматические формы. Ударение. М., 2014.
Пунктуация корректна.
Запятая поставлена верно, союз и здесь присоединительный (= «притом»).
