Корректно: 1. ...за творческий подход к обучению и воспитанию подрастающего поколения; 2. ...за большой вклад в обучение и воспитание подрастающего поколения и в связи с 30-летием школы.  

Окончание -и во втором варианте – вероятно, ошибка или опечатка, а вопрос в том, склонять ли название при склонении родового слова улица? Названия улиц в сочетании с родовым словом улица обычно склоняются, если название – женского рода: на улице Волхонке, на улице Таганской, на улице Большой Лубянке (впрочем, в официальных документах, в канцелярской речи распространено несклонение). Названия улиц мужского рода обычно не склоняются: на улице Балчуг, по улице Кузнецкий Мост.

Слово улица лишнее. Улица – это улица, а проезд – это проезд. Правильно: Большой проезд, Цветной бульвар, Лиговский проспект и т. п.

В официальных названиях учреждений с большой буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные, например: Агентство по физической культуре и спорту Ярославской области, Комитет по делам молодежи Московской области.

Словарями современного русского литературного языка слово стажист не фиксируется, хотя лингвистические источники отмечают, что в советские годы оно изредка употреблялось в том же значении, что и существительное стажёр. 

Слово ментор фиксируется соврменными толковыми словарями в значении "о ком-л., постоянно поучающем, настаивающем, навязчиво воспитывающем (по имени воспитателя сына Одиссея из поэмы Гомера "Одиссея"). Менторов никто не любит. Говорить тоном ментора", со стилистической пометой "обычно ирон.". Иначе говоря, в современном русском литературном языке в интересующем Вас значении используется только слово наставник.   

Профессионал, профи, мастер, эксперт — эти слова, при поддержке контекста, могут выражать признаки 'опытный', 'имеющий большой стаж' наряду с другими признаками, характеризующими специалиста высокого уровня. При указании исключительно на наличие опыта, большого стажа обычно употребляют описательный оборот из разряда имеющий большой / многолетний опыт / стаж работы, (специалист) с большим / многолетним опытом.

Местоимение Вы пишется с большой буквы как форма выражения вежливости при обращении к одному лицу только в текстах определенных жанров. Это личные письма и официальные документы (заявления, служебные записки и т. д.). В художественной литературе вы пишется с маленькой буквы.