Да, вопросительный знак нужен. Это бессоюзное сложное предложение, вторая часть которого представляет собой прямой вопрос.

Конечно же, ответ о родительном падеже существительного - поверхностен, но именно такое объяснение предлагается в школьных учебниках в силу его доступности. В действительности же форма слова "девушки", совпадающая с р. п. ед. ч., является рудиментом древней системы склонения, а именно формой двойственного числа. Именно влиянием двойственного числа объясняются странности в образовании словосочетаний: два стола, но пять столов.  

Приводим более подробную справку из раздела "Письмовник" нашего портала:

Числительные два, три, четыре (а также составные числительные, оканчивающиеся на два, три, четыре, например двадцать два) в именительном падеже сочетаются с существительным в форме родительного падежа и единственного числа, например: двадцать два стола, тридцать три несчастья, пятьдесят четыре человека. Числительные пять, шесть, семь, восемь, девять и т. д. и составные числительные, оканчивающиеся на пять, шесть, семь, восемь и т. д., согласуются с существительным, стоящим в форме родительного падежа множественного числа, например: сорок восемь преступников. Однако в косвенных падежах согласование выравнивается: р. п. – двух столов, пяти столов, д. п. – двум столам, пяти столам.

Такая разница в согласовании числительных связана с историей русского языка. Названия чисел 5–9 были существительными женского рода и склонялись как, например, слово кость. Будучи существительными, эти названия управляли родительным падежом существительных, употреблявшихся, разумеется, в форме множественного числа. Отсюда такие сочетания, как пять коров, шесть столов (ср. сочетания с существительными: ножки столов, копыта коров) и т. п.

Сложнее обстояло дело с названиями чисел 2-4, которые были счетными прилагательными и согласовывались в роде, числе и падеже с существительными: три столы, четыре стены, три камене (ср.: красивые столы, высокие стены). При этом название числа 2 согласовывалось с существительными в особой форме двойственного числа (не единственного и не множественного; такая форма применялась для обозначения двух предметов): две стене, два стола, два ножа (не два столы, два ножи). К XVI веку в русском языке происходит разрушение категории двойственного числа, и формы типа два стола начинают восприниматься как родительный падеж единственного числа. Особая соотнесенность чисел 2, 3 и 4 (возможно, и грамматическая принадлежность к одному классу слов) повлияла на выравнивание форм словоизменения всех трех числовых наименований.

Интересно, что такое словоизменение является исключительно великорусской чертой, противопоставляющей русский язык другим восточнославянским. Ученые выдвигают гипотезу, что первоначально такие сочетания формировались как особенность северо-восточного диалекта.

Вообще говоря, этот вопрос нужно задать тому человеку, который Вам сказал (или написал), что в первом случае союзное слово, а во втором — союз. Полной взаимозаменяемости здесь нет, поскольку вариант с как не является строго литературным, но синонимия обоих вариантов бесспорна.

На самом деле, правда, всё еще сложнее. Отношение придаточной части когда я понял всё к главной части В тот день жизнь моя изменилась может быть различным. Между тем от этого отношения зависит и квалификация слова когда (или как) в качестве союза или местоимения — союзного слова.

Случай 1. День, о котором идет речь, в предшествующем контексте еще не упоминался, и придаточное служит определением к сущ. день. Например:

Так прошло много дней и даже недель, и я по-прежнему ничего не понимал, а перспективы моей жизни были довольно унылы. Но в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к придаточной части, из которой и становится понятно, какой «тот» день имеет в виду говорящий. В этом случае перед нами определительное придаточное, когда — союзное слово, которое можно заменить другим союзным словом (который): В тот день, в который я понял всё, жизнь моя изменилась.

Случай 2. День, о котором идет речь, уже упоминался. Например:

И вдруг мне всё стало ясно. Это случилось в первую субботу после Пасхи. Помню, я еще долго удивлялся, как же раньше до меня не доходила такая простая вещь. И вот в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к левому контексту, к словосочетанию первая суббота после Пасхи. Конкретизация выражения тот день не требуется. В этом случае выражения в тот день и когда я понял всё оба имеют обстоятельственное значение, и второе из них оказывается уточняющим (по отношению к В тот день) обстоятельственным придаточным времени с союзом когда. Оба выражения при этом произносятся с одинаковой восходящей интонацией и с более длительной, чем в первом случае, паузой между ними.

Что же касается слова как в этой конструкции, в первом случае оно нежелательно. Как может использоваться во временно́м значении как синоним когда (у Пушкина: Как наешься ты своей полбы, собери-ка с чертей оброк мне полный), но в качестве синонима союзного слова который — нет. Использование как во втором случае допустимо, но несет явный оттенок разговорности, в а первом случае — крайне нежелательно.

1. Современные словари указывают на книжную окраску слова "протестант" в этом значении. При общей высокой стилистике такое словоупотребление корректно. 

2. Это дальнейшее (и вполне логичное) развитие следующего значения: "совокупность выразительных средств, раскрывающих тему, идею, мысль (фильма, направления в искусстве, школы). С. фильма. С. театральной постановки. С. абстракционизма".

В школе учат менять слово с безударным окончанием на слово с ударным окончанием (подставлять слово того же склонения), тем самым прояснится гласный в нужном падеже: в чистой тетрадке(?) - на чистой доске = в обоих случаях пишем букву Е.

Водитель и автоводитель - это разные лексемы (разные слова).

Конечно, простых правил нет. Законы словообразования подробно описываются в грамматиках (например, в «Русской грамматике» 1980 г.), кратко, обобщенно — в учебниках. Наши знания о словообразовании постоянно пополняются благодаря продолжающимся научным исследованиям. Узнать о современных словообразовательных связях между словами можно из словарей, прежде всего словообразовательных (см., например, список словарей здесь). В некоторых других словарях, например толковых, так же могут быть представлены сведения о словообразовании. Так, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова показано, что существительное недоедание образовано от глагола недоесть. 

Правильно: У него, то есть у меня, разболелась голова.