Употребительно: выйти на пенсию.
Слово проплатить зафиксировано в словарях как финансовый термин со значением "перечислить деньги через банк для оплаты чего-либо".
Сумма в одном из значений – 'определённое, то или иное количество денег'. Поэтому словосочетание сумма денег лексически избыточно, его употреблять не следует. Достаточно просто сумма.
Верно: ходить к учителю (в значении "посещать учителя").
Лучше написать: двукратный, трехкратный или многократный.
Грамматически верно: на 50 территориях. На наш взгляд, это сочетание требует замены (перефразирования).
См. ответ № 281110.
Согласно толковым словарям русского языка, значение слова штаны шире, чем значение слова брюки. Штаны – одежда, покрывающая нижнюю часть туловища и каждую ногу в отдельности. Брюки – верхняя одежда, покрывающая ноги и нижнюю часть туловища; верхние штаны. Иными словами, не каждые штаны можно назвать брюками.
Раздельное написание не противоречит правилам. Слова подобно бархату требуют обособления.
Пунктуация корректна.