Корректно: И теперь, пожимаясь от холода, студент думал о том, что точно такой же ветер дул и при Рюрике, и при Иоанне Грозном, и при Петре и что при них была точно такая же лютая бедность, голод, такие же дырявые соломенные крыши, невежество, тоска, такая же пустыня, кругом мрак, чувство гнета — все эти ужасы были, есть и будут, и оттого, что пройдет еще тысяча лет, жизнь не станет лучше.

Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. 

С точки зрения смысла часть он тезка легендарного полководца тесно связана с частью начальника зовут Василием Ивановичем, что заставляет считать ее еще одной изъяснительной придаточной частью, зависящей от глагола сказал. Постановка тире между однородными придаточными частями не упомянута в справочниках по русской пунктуации, но в данном случае если автор выбрал именно этот знак (а он здесь вполне возможен как сигнализирующий о добавочном сообщении), то запятую перед тире ставить не нужно.

На наш взгляд, в предложенных заголовках предпочтительнее поставить точку.

Д. Э. Розенталь рекомендовал ставить двоеточие в газетных заголовках, распадающихся на две части с четким интонационным делением, отличающиеся смысловой насыщенностью, предельной краткостью, нередко и эмоциональной выразительностью. Первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая – содержит конкретизацию названного в первой части:

Экономическая реформа: опыт, проблемы, трудности;

Разоружение: концепция, проблемы, механизм;

Россия — Западная Европа: выгоды и перспективы сотрудничества;

Звёздный рейс: работа на отлично!

Если оборот с повторяющимся словом присоединяется союзом и, то перед союзом ставится запятая, а при подчеркивании присоединяемой конструкции — тире. Ср.: Факты, и только факты могут подтвердить сказанное; В этом, и только в этом заключается правда; Это была победа — и важная победа; Он выигрывал — и как выигрывал! Но Д. Э. Розенталь допускает в такой конструкции и отсутствие знака, если нет интонации присоединения: Через три точки, не принадлежащие одной прямой, проходит одна и только одна плоскость.

Запятая не требуется, но не по причине инверсии, а потому, что придаточная часть усечена до одного союзного слова (как = «как она прекрасна») — см. пункт в) параграфа 115 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Обратите внимание, что в русской пунктуации при сочетании восклицательного знака и многоточия восклицательный знак ставится на месте первой точки в многоточии: Наша страна прекрасна, даже дух захватывает как!.. 

В справочнике говорится об отсутствии отбивки запятой (точки) от предшествующего слова и необходимости отбивки тире от последующего. О позиции между знаками не говорится. В примере в издании 2014 года между запятой и тире пробела нет, но в самом тексте книги запятая от последующего тире последовательно отбивается, см., например, раздел, посвященный оформлению цитат (с. 180—181). Отбивка есть и в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина, и в руководствах по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Употребление слова "обрел" в обороте "Фильм обрел новый трейлер" некорректно. Глагол "обрести" в русском языке характеризуется как принадлежащий к книжному стилю речи и обычно используется в значении "найти, приобрести что-то нематериальное, важное, духовное" — например, "обрести покой", "обрести надежду". Кроме того, хотя с грамматической точки зрения в этом предложении нет страдательного залога, логически фильм является не субъектом, а объектом "обретения" чего-л.

Как ни странно, ни одного вопроса на эту тему мы от Вас до сих пор не получали. В словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой "Прописная или строчная?" зафиксировано: "стрелка (узкий и длинный мыс, коса), напр. Арбатская стрелка (в Крыму), стрелка Васильевского острова (в Санкт-Петербурге)". Корректно: архитектурный ансамбль стрелки Васильевского острова. Иначе говоря, стрелкой называют именно географическую точку, на которой расположен архитектурный ансамбль, а не сам ансамбль.